1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one | 1358772-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Phenyl-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)prop-2-en-1-one；3-phenyl-1-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 1358772-30-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O₂
• 分子量: 292.257
• InChiKey: YEQMQWATAHSRLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 18-冠醚-6 、 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(3-phenylbenzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)(4-(trifluoromethoxy)phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  可见光促进查尔酮与 2-巯基苯并咪唑的 [3 + 2] 环化：合成咪唑并[2,1-b]噻唑的方案

  摘要：

  已经开发了一种可见光促进的查耳酮和 2-巯基苯并咪唑之间的 [3 + 2] 环化，用于通过电子 - 供体 - 受体 (EDA) 复合物构建不同的咪唑并[2,1- b ] 噻唑。这种新型氨基硫醇化可以在仅可见光照射下实现，无需外部光催化剂、过渡金属和氧化剂的帮助。机理研究表明，硫醇阴离子和查耳酮形成EDA配合物，为咪唑并[2,1- b ]噻唑的合成提供了一种新的策略。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00867
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以61.7%的产率得到1-(4-trifluoromethoxyphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含羟基和含卤素的查尔酮抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生：设计，合成和结构-活性关系研究

  摘要：

  由于活性氧（ROS）过量产生而引起的氧化应激在炎症，癌症和神经退行性疾病中起主要作用。在这项研究中，在环A中有60个带有氟（F），三氟甲基（CF 3），三氟甲氧基（OCF 3），氯（Cl）和溴（Br）的查尔酮衍生物是有或没有环B的羟基（OH）。设计，合成并筛选了对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖（LPS）刺激的ROS产生的抑制活性。结构-活性关系研究表明，环B中的羟基部分对于增强ROS产生的抑制活性至关重要。此外，邻位的羟基对于抑制ROS的产生和随后的间位更重要。和对位。其中，化合物27在A环中含有对氯部分，在B环中含有邻羟基，对RAW264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生最强的抑制活性（IC 50 = 3.42μM）。

  DOI：

  10.1002/bkcs.11813

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylative Coupling Reactions of Arylboronic Acids with Styrenes to Chalcones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/asia.201100630

  日期：2012.2.6

  Do the coupling: A palladium‐catalyzed oxidative carbonylative coupling process of arylboronic acid with styrenes to chalcone has been developed. The reactions proceed under mild conditions using air as the terminal oxidant reagent.

  进行偶合：已开发了芳基硼酸与苯乙烯的钯催化氧化羰基偶合至查尔酮的方法。该反应在温和的条件下使用空气作为末端氧化剂进行。