2-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoindole-1,3-dione | 798-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(2-(4-nitrophenyl)-2-carbonylethyl)isoindoline-1,3-dione；2-(2-(4-nitrophenyl)-2-oxoethyl)isoindoline-1,3-dione；N-(4-Nitro-phenacyl)-phthalimid；N-(4-Nitro-benzoylmethyl)-phthalimid；N-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-phthalimide；4-Nitro-α-phthalimido-acetophenon；N-(4-nitro-phenacyl)-phthalimide；2-[2-(4-Nitrophenyl)-2-oxoethyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 798-63-0
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₅
• 分子量: 310.266
• InChiKey: NJVXIBAPBSNVQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  230-235 °C
• 沸点：
  515.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoindole-1,3-dione 在 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 polymethylhydrosiloxane 、 2,6-双(4,5-二氢噁唑-2-基)吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以50%的产率得到2-(2-hydroxy-2-(4-nitro-phenyl)-ethyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用锡（II）配合物和PMHS还原酮的有效方案

  摘要：

  三氟甲磺酸锡（II）/ pybox和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）在甲醇中的混合物可有效还原酮；对映体纯的pybox配体的使用导致中等的对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00652-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitro-β-nitryloxy-phenethyl)-phthalimide 在 哌啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 2-[2-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-ethyl]-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Process for producing nitroacetophenone compounds

  摘要：

  公开号：

  US02794836A1

文献信息

• Dual Parasiticidal Activities of Phthalimides: Synthesis and Biological Profile against <i>Trypanosoma cruzi</i> and <i>Plasmodium falciparum</i>
  作者：Paulo André Teixeira de Moraes Gomes、Marcos Veríssimo de Oliveira Cardoso、Ignes Regina Santos、Fabiano Amaro de Sousa、Juliana Maria Conceição、Vanessa Gouveia de Melo Silva、Denise Duarte、Raquel Pereira、Rafael Oliveira、Fátima Nogueira、Luiz Carlos Alves、Fabio André Brayner、Aline Caroline Silva Santos、Valéria Rêgo Alves Pereira、Ana Cristina Lima Leite

  DOI：10.1002/cmdc.202000331

  日期：2020.11.18

  data showed that compound 4 j was able to induce necrosis and apoptosis in trypomastigotes. Analysis by scanning electron microscopy showed that T. cruzi trypomastigote cells treated with compounds 3 h, 3 t, and 4 j at IC50 concentrations promoted changes in the shape, flagella, and surface of the parasite body similar to those observed in benznidazole‐treated cells. The compounds with the highest

  恰加斯病和疟疾是两种被忽视的热带病 (NTD)，在 149 个国家的热带和亚热带地区流行。由于无症状感染者的移民，恰加斯也出现在欧洲、美国和澳大利亚。在缺乏有效疫苗的情况下，两种疾病的控制都依赖于化疗。然而，寄生虫耐药性的出现正在使目前可用的药物过时。因此，开发新分子至关重要。邻苯二甲酰亚胺、缩氨基硫脲和 1,3-噻唑已被用作支架以获得抗疟原虫和抗克氏锥虫药物。在此，我们展示了 24 种邻苯二甲酰亚胺-缩氨基硫脲 ( 3 a - x ) 和 14 种邻苯二甲酰亚胺 - 噻唑 ( 4 a -n ) 和相应的针对克氏锥虫、恶性疟原虫的生物活性，以及针对哺乳动物细胞系的细胞毒性。其中一些化合物在 RAW 264.7 细胞中以低细胞毒性浓度显示出对T. cruzi 的有效抑制。活性最强的化合物3 t (IC 50 =3.60 μM)、3 h (IC 50 =3.75 μM) 和4 j (IC 50
• 含吡唑类衍生物调节剂、其制备方法和应用
  申请人：上海翰森生物医药科技有限公司

  公开号：CN114874143A

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明涉及含吡唑类衍生物调节剂、其制备方法和应用。特别地，本发明涉及通式(I)所示的化合物、其制备方法及含有该化合物的药物组合物，及其作为TAAR1受体激动剂在制备治疗、预防或控制神经障碍类疾病的药物中的应用，其中通式(II‑A)中的各取代基与说明书中的定义相同。
• Water-based efficient alkyne transformation towards α-acetoxy/imido-ketones <i>via</i> oxidative coupling reactions using an alkylamine catalyst
  作者：Debasish Ghosh、Aniruddha Ganguly、Saikat Khamarui

  DOI：10.1039/d3ob00582h

  日期：——

  The development of a fast and oxidative coupling cum difunctionalisation reaction enables the benign synthesis of valuable α-substituted ketones from alkynes, as well as the direct synthesis of the psychoactive drug cathinone.

  通过开发一种快速氧化偶联和双官能化反应，可从炔烃中良性合成有价值的 α-取代酮，以及直接合成精神活性药物卡西酮。
• Terada, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1265
  作者：Terada

  DOI：——

  日期：——
• Efficient Preparation of Biologically Important 1,2-Amino Alcohols
  作者：Pankaj Gupta、Abdul Rouf、Bhahwal A. Shah、Debaraj Mukherjee、Subhash C. Taneja

  DOI：10.1080/00397911.2011.603876

  日期：2013.1.1

  An efficient three-step methodology developed for the preparation of 1,2-amino alcohols. In the first step a rapid coupling between bromoketones and potassium phthalimide in ionic liquid produced alpha-phthalimido ketones in quantitative yields, which is followed by a facile reduction using NaCNBH3 in acetic acid to give corresponding phthalimido alcohols and finally effecting hydrazinolysis in water at 60 degrees C to yield biologically important 1,2-amino alcohols.