1-(3-chloropropyl)-4-(2-nitrophenyl)piperazine | 187110-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 1-(3-chloropropyl)-4-(2-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 187110-10-7
• 化学式: C₁₃H₁₈ClN₃O₂
• 分子量: 283.758
• InChiKey: MSOOJQKNPQCIFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 、 1-(3-chloropropyl)-4-(2-nitrophenyl)piperazine 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-[[3-[4-(2-nitrophenyl)-1-piperazinyl]propyl]thio]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  合成新的芳基哌嗪基烷基硫代苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑衍生物，作为有效的和选择性的5-HT1A 5-羟色胺受体配体。

  摘要：

  制备了一系列新化合物，其中包含通过不同的硫代烷基链与芳基哌嗪连接的苯并咪唑，苯并噻唑或苯并恶唑核。在放射性配体结合实验中对它们进行了测试，以评估它们对5-HT 1A和5-HT 2A血清素能，α1肾上腺素能，D1和D2多巴胺能受体的亲和力。许多测试化合物显示出有趣的结合特性；特别是，有36种化合物对5-HT 1A受体的亲和力和选择性高于所有其他研究受体。在功能测定中评估的选定化合物对5-HT 1A受体显示拮抗或部分激动活性。使用NMR和建模技术进行的广泛构象研究表明，在真空中，溶液中以及与5-HT 1A受体相互作用期间，扩展的构象占优势。最后，

  DOI：

  10.1021/jm800176x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-硝基苯基)哌嗪 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 以47%的产率得到1-(3-chloropropyl)-4-(2-nitrophenyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  High affinity and selectivity of [[(arylpiperazinyl)alkyl]thio]thieno[2,3-d]pyrimidinone derivatives for the 5-HT1A receptor.Synthesis and structure–affinity relationships

  摘要：

  In this work we report the affinity of new thienopyrimidinones for 5-HT(1A)Rs and the selectivity versus alpha(1)ARs. The 3-amino-2-[[3-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]propyl]thio]-6-ethyl-thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 27 is the most potent and selective (Ki 0.19 nM, selectivity 115). Compound 31 with the N4 piperazine orthonitrophenyl nucleus instead of the orthomethoxyphenyl also shows a good affinity and selectivity (Ki 1.46 nM, selectivity 84). The results of derivatives 28, 29 and 30 (Ki 3.28, 12.59 and 4.38 nM; selectivity 24, 4 and 5, respectively), which have, respectively, an ethyl, an allyl and an acetylamino group instead of an N3 amino group, indicate the importance of this last group for the interaction with 5-HT1AR. Comparison of the results for the superior homologue 53 (Ki 3.72 nM, selectivity 51) and the inferior homologue 52 (5-HT1A Ki 1 499 nM, alpha(1)A Ki NA) of 2-[2-[4-(2-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]ethyl]-6,7-dimethyl-8H-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-one 57 (Ki 23 nM, selectivity 5) shows how important the length of the chain binding the two heterocyclic systems is in the interaction with 5-HT(1A)Rs and alpha(1)ARs. (C) 2000 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(00)00175-6

文献信息

• [1,2,4]Triazole derivatives as 5-HT1A serotonin receptor ligands
  作者：Maria Concetta Sarvà、Giuseppe Romeo、Francesco Guerrera、Mariangela Siracusa、Loredana Salerno、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00281-4

  日期：2002.2

  A series of new 4-amino-3-[3-[4-(2-methoxy or nitro phenyl)-1-piperazinyl] propyl]thio]-5-(substitutedphenyl)[1,2,4]triazoles 11a-t was synthesized in order to obtain compounds with high affinity and selectivity for 5-HT(1A) receptor over the alpha(1)-adrenoceptor. A series of isomeric 4-amino-2-[3-[4-(2-methoxy or nitro phenyl)-1-piperazinyl]propyl]-5-(substitutedphenyl)-2,4-dihydro-3H[1,2,4]triazole-3-thiones

  一系列新的4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基] -5-（取代的苯基）[1,2,4]三唑11a-t为了获得与α（1）-肾上腺素受体相比对5-HT（1A）受体具有高亲和力和选择性的化合物，进行了合成。一系列异构的4-氨基-2- [3- [4-（2-甲氧基或硝基苯基）-1-哌嗪基]丙基] -5-（取代苯基）-2,4-二氢-3H [1,2，还分离并表征了4]三唑-3-硫酮12a-r。在放射性配体结合实验中测试了新化合物以评估其对5-HT（1A）受体和α（1）-肾上腺素受体的亲和力。作为一般趋势，三唑11a-t对5-HT（1A）受体具有优先亲和力，而异构体2,4-二氢-3H [1,2,4]三唑-3-硫酮12a-r优先结合alpha（1）-肾上腺素受体位点。几个分子在纳摩尔范围内显示出亲和力，而4-氨基-3- [3- [4-（2-甲氧基苯基）-1-哌嗪基]丙基]硫基]
• High potent and selective arylpiperazine derivatives as ligands for the 5-HT 1A receptor
  作者：Maria Modica、Maria Santagati、Andrea Santagati、Filippo Russo、Alfredo Cagnotto、Mara Goegan、Tiziana Mennini

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00165-7

  日期：2000.5

  This paper reports the synthesis and affinities on the 5HT(1A) versus the alpha(1)A receptors of new arylpiperazinylalkylthiothienopyrimidine and thiadiazole derivatives 16-24. Arylpiperazines 16-23 show affinities values in the nanomolar range for the 5HT(1A) receptor. The compound 16 is highly potent (K-i 0.26 nM, selectivity 28), the derivatives 20 and 21 are less potent, but highly selective (K-i 9.40 and 5.06 nM, selectivity 207 and 73, respectively). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.