2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino]phenol | 112697-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino]phenol
• 英文别名: 2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methylideneamino]phenol
• CAS: 112697-88-8
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: YGFOTYLVDFSGFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  504.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino]phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到quino<2,3-b><1,5>benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  Zecchini, Giampiero Pagani; Torrini, Ines; Paradisi, Mario Paglialunga, Heterocycles, 1987, vol. 26, # 9, p. 2443 - 2447

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[(2-chloroquinolin-3-yl)methyleneamino]phenol
  参考文献：
  名称：

  Ultrasound-accelerated synthesis of quinoline-based luminescent imines exhibiting large Stokes shift

  摘要：

  High yield synthesis of quinoline-based fluorescent imines, exhibiting the highest Stokes shift exceeding 380 nm (> 18 000 cm(-1)), is reported in the current publication. Such large difference in the excitation and emission wavelengths is quite unusual. Synthesis of imines was accelerated by ultrasound. Both experimental and theoretical studies have been performed.

  DOI：

  10.1134/s1070363217110226

文献信息

• New 2-{[(2-chloroquinolin-3-yl)Methylidene]amino}phenol (CQMAP) Schiff-base as colorimetric Chemosensor for Cr(III) detection: An Experimental and DFT Exploration
  作者：Anas Alfarsi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2024.138141

  日期：2024.8

  cations, such as Na(I), Mg(II), Al(III), K(I), Ca(II), Mn(II), Fe(II), Co(II), Ni(II), Zn(II), Sr(II), Ag(I), Cd(II), and Pb(II) respectively. The improved chemosensor underwent a distinctive colour transition to pale blue, offering a simple, clear and straightforward indication of Cr(III) presence. The CQMAP demonstrated a colorimetric assay for the optical/visual detection of Cr(III) ions with a detection

  在这项研究中，成功​​合成并表征了一种新型 Cr(III) 化学传感器 2-[(2-氯喹啉-3-基)亚甲基]氨基}苯酚 (CQMAP)。新的化学传感器已使用核磁共振和傅里叶变换红外光谱技术进行了表征。 CQMAP 表现出卓越的灵敏度和选择性，特别是针对水介质中的 Cr(III) 离子，即使受到各种竞争性阳离子（例如 Na(I)、Mg(II)、Al(III)、K(I)、Ca）的挑战分别为 (II)、Mn(II)、Fe(II)、Co(II)、Ni(II)、Zn(II)、Sr(II)、Ag(I)、Cd(II) 和 Pb(II) 。改进的化学传感器经历了独特的颜色转变为淡蓝色，提供了 Cr(III) 存在的简单、清晰和直接的指示。 CQMAP 展示了一种用于光学/视觉检测 Cr(III) 离子的比色测定法，检测限为 14.65 ± 1.02 µM。已提出通过与 Cr(III) 以 1:3 化学计量（Cr(III)
• An Efficient Synthesis and Antibacterial Screening of Novel Oxazepine α-Aminophosphonates by Ultrasound Approach
  作者：Swapnil S. Sonar、Sandip A. Sadaphal、Vilas B. Labade、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1080/10426500802713259

  日期：2009.12.29

  An efficient synthesis of novel alpha-aminophosphonates by the reaction of quino[2,3-b][1,5]benzoxazepines with triethyl phosphite in the presence of the easily available, inexpensive, and nontoxic catalyst p-toluene sulphonic acid (p-TSA). This method affords the alpha-aminophosphonates under the influence of ultrasound irradiation in solvent-free conditions, in short reaction times (4-6 min), high yields (80-90%), with improved purity. The synthesized alpha-aminophosphonates show antibacterial activity against Gram-positive and Gram-negative bacteria.