(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(1S)-1-azido-2-methylpropyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane | 947490-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(1S)-1-azido-2-methylpropyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 947490-46-2
• 化学式: C₃₈H₄₃N₃O₅
• 分子量: 621.777
• InChiKey: CRIJHVXCZBPMRJ-PGPBIBLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  60.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(1S)-1-azido-2-methylpropyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-[(1S)-1-azido-2-methylpropyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸的合成：构象受限的L-Xaa-L-Ser / Thr模拟物。

  摘要：

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。

  DOI：

  10.1039/b705750d
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-2-methyl-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]propan-1-ol 在 迭氮酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以48%的产率得到(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(1S)-1-azido-2-methylpropyl]-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸的合成：构象受限的L-Xaa-L-Ser / Thr模拟物。

  摘要：

  评价了产生δ-取代的吡喃糖氨基酸（SAA）的两种合成策略。第一种使用手性非外消旋叔丁烷亚磺酰胺作为关键试剂。不管所用亚磺酰胺的立体化学如何，形成的产物的立体化学都类似于C7处的ad氨基酸的立体化学。在第二种策略中，对甲酰基-四-O-苄基-β-DC-吡喃葡萄糖苷进行直接格氏反应，随后进行Mitsunobu转化，产生l，l-二肽等排物。

  DOI：

  10.1039/b705750d