p-Methoxyphenyl 6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside | 280753-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-Methoxyphenyl 6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: p-Methoxyphenyl 6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-beta-D-glucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-6-(4-methoxyphenoxy)-3,4-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 280753-56-2
• 化学式: C₃₇H₃₅NO₉
• 分子量: 637.686
• InChiKey: KDEYFPUNKBHNLZ-LEWWELECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Methoxyphenyl 6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 Ammonium cerium (IV) nitrate 在 水 、 碳酸氢钠 、 Brine 、 magnesium sulfate 、 silica 、 甲苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 acetonitrile-water 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以to obtain Compound 23 (6.1 g, 81%)的产率得到6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Method for producing oligosaccharide, and novel oligosaccharide and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  寡糖包括以下通式（3）所代表的可用作抗炎剂或抗过敏剂的寡糖，其中R10和R11各自独立地表示氢原子或—SO3M，其中M表示质子或一价阳离子，Ac表示乙酰基，R12表示氢原子或环式取代基（6-O-硫酸化N-乙酰葡萄糖胺残基，烷基，甘油残基，O-烷基甘油残基，胆固醇残基，胆固醇基团，鞘磷脂残基，生物素残基或肽残基），Z表示氧原子或—NHCO—。

  公开号：

  US06562954B1
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 p-Methoxyphenyl 3,4-di-O=benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside 、 乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 氮 、 silica gel 、 甲苯 、 乙酸乙酯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 20.33h， 以to obtain Compound 22 (9.6 g, 85%)的产率得到p-Methoxyphenyl 6-O-Acetyl-3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Method for producing oligosaccharide, and novel oligosaccharide and pharmaceutical composition containing the same

  摘要：

  寡糖包括以下通式（3）所代表的可用作抗炎剂或抗过敏剂的寡糖，其中R10和R11各自独立地表示氢原子或—SO3M，其中M表示质子或一价阳离子，Ac表示乙酰基，R12表示氢原子或环式取代基（6-O-硫酸化N-乙酰葡萄糖胺残基，烷基，甘油残基，O-烷基甘油残基，胆固醇残基，胆固醇基团，鞘磷脂残基，生物素残基或肽残基），Z表示氧原子或—NHCO—。

  公开号：

  US06562954B1

文献信息

• Oligosaccharide, method for producing it and pharmaceutical composition containing it
  申请人：Seikagaku Corporation

  公开号：EP1018515A1

  公开（公告）日：2000-07-12

  A method for producing oligosaccharides, including those usable as anti-inflammatory agent or anti-allergy agent, represented by the following general formula (3): wherein R10 and R11 each independently represent a hydrogen atom or -SO3M where M represents a proton or a monovalent cation, Ac represents an acetyl group, R12 represents a hydrogen atom or an anomeric substituent (a 6-O-sulfated N-acetylglucosamine residue, an alkyl group, a glycerol residue, an O-alkylglycerol residue, a cholesterol residue, a cholestanyl group, a ceramide residue, a phospholipid residue, a biotin residue, or a peptide residue), and Z represents an oxygen atom or -NHCO-,    which method comprises at least a step of carrying out glycosidic linkage formation between a monosaccharide represented by the following general formula (1): wherein R1 and R2 each independently represent an aralkyl group, R3 represents an acyl group or a silyl group, R4 represents a protective group for an amino group, and R5 represents a leaving group, and    a monosaccharide represented by the following general formula (2): wherein R6 and R8 each independently represent an aralkyl group, R7 represents an acyl group or a silyl group, R9 represents an aralkyl group or the anomeric substituent, and Z is as defined above.

  一种生产由以下通式(3)代表的低聚糖，包括可用作抗炎剂或抗过敏剂的低聚糖的方法： 其中 R10 和 R11 各自独立地代表氢原子或-SO3M，其中 M 代表质子或一价阳离子，Ac 代表乙酰基，R12 代表氢原子或异构取代基（6-O-硫酸化的 N-乙酰氨基葡萄糖残基、烷基、甘油残基、O-烷基甘油残基、胆固醇残基、胆甾烷基、神经酰胺残基、磷脂残基、生物素残基或肽残基），Z 代表氧原子或-NHCO-、 该方法至少包括以下通式（1）所代表的单糖之间形成糖苷键的步骤： 其中 R1 和 R2 各自独立地代表芳烷基，R3 代表酰基或硅烷基，R4 代表氨基的保护基，R5 代表离去基团，以及 由以下通式（2）代表的单糖： 其中 R6 和 R8 各自独立地代表一个芳烷基，R7 代表一个酰基或硅烷基，R9 代表一个芳烷基或异构取代基，Z 如上所定义。
• US6562954B1
  申请人：——

  公开号：US6562954B1

  公开（公告）日：2003-05-13