methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside | 321914-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R,6R)-3-acetyloxy-5-hydroxy-2-methoxy-6-[(2-nitrophenyl)methoxymethyl]oxan-4-yl] acetate
• CAS: 321914-80-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₁₀
• 分子量: 413.381
• InChiKey: AACYKKAIJIIVOT-SFFUCWETSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以71%的产率得到methyl 6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2,3-di-O-acetyl-4,6-O-o-nitrobenzyliden-α-D-mannopyranosid 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到methyl 2,3-di-O-acetyl-6-O-(2-nitrobenzyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  单糖的邻硝基亚苄基乙缩醛的还原性开环：一些光不稳定糖的合成和光解。

  摘要：

  [图：见正文]通过将4,6-Oo-硝基亚苄基乙缩醛与三乙基硅烷和三氟化硼醚化物反应，合成了6-Oo-硝基苄基甲基葡萄糖苷和甲基甘露糖苷。通过相同的方法，从2,3：4,6-二-O-硝基苄基甲基甘露糖苷获得2,6-二-O-硝基苄基甲基和3,6-二-Oo-硝基苄基甲基甘露糖苷。通过在350nm下照射使获得的光不稳定糖脱保护，得到甲基糖苷。

  DOI：

  10.1021/ol0068952

文献信息

• Synthesis of novel photolabile glycosides from methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene-α-d-glycopyranosides
  作者：Chen-Jiang Zhu、Hua Yi、Guo-Rong Chen、Juan Xie

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.018

  日期：2008.11

  6-O-(o-nitro)benzyl group have been prepared from the corresponding methyl 4,6-O-(o-nitro)benzylidene α-d-glycopyranosides. Regioselective cleavage with BF3·Et2O/Et3SiH led to the methyl 6-O-(o-nitro)benzyl gluco- and manno-α-d-glycopyranosides 3 and 6. Inversion of configuration at 4-OH position of gluco and manno derivatives offered the otherwise inaccessible methyl 6-O-(o-nitro)benzyl galacto- and talo-α-d-glycopyranosides

  由相应的甲基4，6- O-（邻-硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷制备了带有4-或6- O-（邻-硝基）苄基的新型光不稳定糖衍生物。用BF 3 ·Et 2 O / Et 3 SiH的区域选择性切割产生甲基6- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷3和6。葡萄糖和甘露糖衍生物在4-OH位置的构型反转提供了否则无法获得的甲基6- O-（ö硝基）苄基半乳糖-和距骨-α-d-glycopyranosides 4，5，和7。与PhBCl 2 / Et 3 SiH（3当量试剂，在-78°C下10分钟）仔细反应，得到所需的甲基4- O-（邻硝基）苄基葡萄糖-和甘露糖-α-d-吡喃葡萄糖苷8和9的产量很高。然而，与6当量的PhBCl 2 / Et 3 SiH长时间反应转化了甲基4,6- O-（邻硝基）亚苄基α-d-吡喃葡萄糖苷11变成还原的d-葡萄糖醇衍生物15。5，6-二醇功能的氧化裂