1-(phenylethynyl)azetidin-2-one | 950747-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 1-(phenylethynyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Phenylethynyl)azetidin-2-one
• CAS: 950747-29-2
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: VXBKQLIOSBEFGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylethynyl)azetidin-2-one 、 2-(2-fluoropyridin-1-ium-1-yl)-1,1-bis[(trifluoromethyl)sulfonyl]ethan-1-ide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.03h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  源自酰胺的氨基环丁烯或氨基环丁烯醇的直接无金属进入：合成应用

  摘要：

  酰胺与高极化试剂Tf 2 C = CH 2的[2 + 2]环加成已开发出在温和条件下在不存在催化剂的情况下区域选择性地提供双（三氟乙）氨基环丁烯的方法。顺便说一下，对于在C端带有富电子芳族环的炔基，观察到一个有趣的反应性开关。一个环化/羟基化序列产生2-氨基-3-（triflyl）环丁-2-烯醇。加有醇的氨基环丁烯结构导致通过环化/加氢烷氧基化过程形成氨基环丁烯基醚。此外，通过4个π电子环的制备α-氨基-β，γ-不饱和酮和3-（三氟乙烯）丁a-1,3-二烯-2-胺，证明了官能化的氨基环丁烯作为进一步精细加工的前体的效用。开环。

  DOI：

  10.1002/chem.201601044
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂环丁酮 、 苯丙炔酸 在 copper(II) choride dihydrate 、 sodium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以33%的产率得到1-(phenylethynyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  空气中铜通过脱羧偶联催化丙酸的氧化酰胺化

  摘要：

  已经开发了在空气下通过脱羧作用的铜催化的丙酸的需氧氧化酰胺化反应。在这种方法中，仅产生二氧化碳作为副产物。空气作为氧化剂的使用使该方法更加有用且易于操作。

  DOI：

  10.1021/ol1004615

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Amidation of Terminal Alkynes:  Efficient Synthesis of Ynamides
  作者：Tetsuya Hamada、Xuan Ye、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja077406x

  日期：2008.1.1

  A copper-catalyzed method for the preparation of ynamides has been identified that proceeds via aerobic oxidative coupling of terminal alkynes with various nitrogen nucleophiles, including cyclic carbamates, amides and ureas, and N-alkyl-arylsulfonamides and indoles.

  已经确定了一种用于制备炔酰胺的铜催化方法，该方法通过末端炔烃与各种含氮亲核试剂（包括环状氨基甲酸酯、酰胺和脲以及 N-烷基-芳基磺酰胺和吲哚）的有氧氧化偶联进行。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Palladium-Catalyzed Hydrogermylation of Ynamides
  作者：Vincent Debrauwer、Aneta Turlik、Lénaic Rummler、Alessandro Prescimone、Nicolas Blanchard、K. N. Houk、Vincent Bizet

  DOI：10.1021/jacs.0c03556

  日期：2020.6.24

  Ynamides are fascinating small molecules with complementary reactivities under radical, ionic and metal-catalyzed conditions. We report herein synthetic and DFT investigations of palladium-catalyzed ligand-controlled regiodivergent hydrometallation reactions of ynamides. Germylated and stannylated enamides are obtained with excellent α,E- or β,E-selectivities and a broad functional group tolerance

  炔胺是迷人的小分子，在自由基、离子和金属催化条件下具有互补的反应性。我们在此报告了钯催化配体控制区域发散性氢化金属化反应的合成和 DFT 研究。获得了具有优异的 α,E- 或 β,E-选择性和广泛的官能团耐受性的胚芽化和甲硅烷基化的烯酰胺。这种区域发散的钯催化过程在 ynamide 化学中是独一无二的，并允许精心设计金属化的 enamides，这是非常有用的交叉偶联反应或杂环化学的构建块。DFT 计算完全支持实验数据，并证明了 [H-Pd(L)-Ge] 复合物的跨几何以及膦配体的空间要求的关键作用。此外，
• Palladium‐Catalyzed Silylcyanation of Ynamides: Regio‐ and Stereoselective Access to Tetrasubstituted 3‐Silyl‐2‐Aminoacrylonitriles
  作者：Pierre Hansjacob、Frédéric R. Leroux、Vincent Gandon、Morgan Donnard

  DOI：10.1002/anie.202200204

  日期：2022.3.28

  Tetrasubstituted 2-aminoacrylonitriles (α-enaminonitriles) are underinvestigated building blocks due to the lack of methodologies to synthesize them in a controlled manner. A general access to these valuable scaffolds accompanied by mechanistic investigations and DFT calculations is described. This highly regio- and stereoselective strategy relies on the use of the first intermolecular silylcyanation

  由于缺乏以受控方式合成它们的方法，四取代的 2-氨基丙烯腈（α-烯氨基腈）是未被充分研究的组成部分。描述了对这些有价值的支架的一般访问以及机械研究和 DFT 计算。这种高度区域和立体选择性的策略依赖于使用 ynamides 的第一个分子间甲硅烷基氰化。
• Lewis acid-catalyzed [3 + 2] annulations of oxindole based spirocyclic donor–acceptor cyclopropanes with ynamides
  作者：Dongxin Zhang、Qihang Cheng、Lvjia Chen、Huiqing Deng、Hu Cai、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1039/d1ob01922h

  日期：——

  [3 + 2] annulations of spirocyclopropyl oxindoles with ynamides to offer biologically important spirocyclopenteneoxindoles in high yields with good diastereoselectivities were developed.

  开发了使用炔酰胺对螺环丙烷基恶唑酮进行[3 + 2] 环加成反应，以高产率和良好的对映选择性提供生物学上重要的螺环戊二烯基恶唑酮。
• Synthesis of poly-functionalized benzofurans <i>via</i> one-pot domino oxidation/[3+2] cyclization reactions of a hydroquinone ester and ynamides
  作者：Dongxin Zhang、Jingjing Man、Yan Chen、Lei Yin、Junchao Zhong、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1039/c9ra02144b

  日期：——

  Densely substituted amino-functionalized benzofurans were concisely accessed via the first one-pot domino oxidation/[3+2] cyclization of a hydroquinone ester and easily accessible ynamides under mild conditions in a short time. The complex benzofurans were able to be efficiently synthesized all from simple and inexpensive starting materials in two steps.

  密集取代的氨基官能化苯并呋喃通过第一个单锅多米诺氧化/[3+2] 环化氢醌酯和在温和条件下短时间内容易获得的ynamides 得到了简洁的方法。复杂的苯并呋喃能够通过两个步骤从简单且廉价的起始原料有效合成。