| 1207957-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1207957-97-8
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂
• 分子量: 226.359
• InChiKey: CAQSSRZZLHCILW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 N,N-二甲基甲酰胺 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 苯甲酰氯 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲酰胺与炔烃的分子间加成

  摘要：

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。

  DOI：

  10.1021/ja910038p
• 作为产物：
  描述：

  oct-4-yne-1,8-diol 、 溴丙烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲酰胺与炔烃的分子间加成

  摘要：

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。

  DOI：

  10.1021/ja910038p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Three-Component Reaction of Alkynes, Arylzinc Chlorides, and Iodomethanes Producing Trisubstituted/Tetrasubstituted Alkenes with/without 1,4-Migration
  作者：He Meng、Shiming Bai、Yu Qiao、Ting He、Weiyi Li、Jialin Ming

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02299

  日期：2022.7.29

  A three-component reaction of alkynes, arylzinc chlorides, and iodomethanes was found to proceed in the presence of a rhodium catalyst to give high yields of trisubstituted/tetrasubstituted alkenes. The usual arylzinc chlorides only gave trisubstituted alkenes, generated through a migratory carbozincation–cross-coupling sequence, where 1,4-Rh migration from an alkenyl carbon to an aryl carbon occurred

  发现在铑催化剂存在下进行炔烃、芳基氯化锌和碘甲烷的三组分反应，以产生高产率的三取代/四取代烯烃。通常的芳基氯化锌仅产生三取代的烯烃，通过迁移的碳化 - 交叉偶联序列产生，其中 1,4-Rh 从烯基碳迁移到芳基碳。相比之下，5 元杂芳基氯化锌仅通过碳化-交叉偶联途径产生四取代烯烃，而没有 1,4-迁移。