oct-4-yne-1,8-diol | 24595-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: oct-4-yne-1,8-diol
• CAS: 24595-59-3
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: OTBOSHAYKJIVFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  oct-4-yne-1,8-diol 在 吡啶 、 甲基磺酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以56%的产率得到1,8-dichloro-4-octyne
  参考文献：
  名称：

  Cobalt-Catalyzed Addition of Azoles to Alkynes

  摘要：

  A ternary catalytic system consisting of a cobalt salt, a diphosphine ligand, and a Grignard reagent promotes syn-addition of an azole C(2)-H bond across an unactivated internal alkyne with high chemo-, regio-, and stereoselectivities under mild conditions. Mechanistic experiments suggest that the reaction involves oxidative addition of the oxazolyl C-H bond to the cobalt center, alkyne insertion into the Co-H bond, and reductive elimination of the resulting diorganocobalt species.

  DOI：

  10.1021/ol101777x
• 作为产物：
  描述：

  1,6-di(tert-butoxycarbonyl)hex-3-yne 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到oct-4-yne-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  Von Hirschheydt, Thomas; Wolfart, Volker; Gleiter, Rolf, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 2, p. 175 - 183

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Addition of Formamides to Alkynes
  作者：Tetsuaki Fujihara、Yuko Katafuchi、Tomohiro Iwai、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja910038p

  日期：2010.2.17

  system for an intermolecular addition of formamides to alkynes has been developed. The reaction of formamides with internal alkynes in the presence of a palladium catalyst with acid chloride as an additive afforded (E)-alpha,beta-unsaturated amides regio- and stereoselectively. The same catalyst system realized the first example of the addition of formamides to terminal alkynes giving the corresponding

  已经开发了一种用于将甲酰胺分子间加成到炔烃的新型钯系统。甲酰胺与内部炔烃在钯催化剂存在下以酰基氯作为添加剂反应，可区域选择性和立体选择性地提供 (E)-α,β-不饱和酰胺。相同的催化剂体系实现了甲酰胺加成到末端炔烃的第一个例子，得到相应的带有末端亚甲基部分的α，β-不饱和酰胺作为主要产物。本反应广泛适用于具有各种功能的底物。该方法也适用于N,N-二取代甲酰胺与降冰片烯的反应。在反应条件下，氢化钯物种将作为关键中间体与原位生成的 HCl 形成。
• Nickel(0)-Catalyzed Enantioselective Annulations of Alkynes and Arylenoates Enabled by a Chiral NHC Ligand: Efficient Access to Cyclopentenones
  作者：Joachim S. E. Ahlin、Pavel A. Donets、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201408364

  日期：2014.11.24

  nickel‐catalyzed reductive [3+2] cycloaddition of α,β‐unsaturated aromatic esters and alkynes constitutes an efficient method for their synthesis. Here, nickel(0) catalysts comprising a chiral bulky C1‐symmetric N‐heterocyclic carbene ligand were shown to enable an efficient asymmetric synthesis of cyclopentenones from mesityl enoates and internal alkynes under mild conditions. The bulky NHC ligand

  环戊烯酮是天然产物以及反应性合成中间体的多功能结构基序。镍催化的α，β-不饱和芳族酯和炔烃的还原[3 + 2]环加成反应是合成它们的有效方法。在这里，包含手性庞大的C 1-对称的N-杂环卡宾配体的镍（0）催化剂被证明能够在温和的条件下由均三烯酸酯和内部炔烃有效地不对称合成环戊烯酮。庞大的NHC配体以非常高的对映选择性提供了环戊烯酮产物，并导致不对称取代的炔烃的区域选择性结合。
• Ni-Catalyzed Synthesis of Fluoroarenes via [2+2+2] Cycloaddition Involving α-Fluorine Elimination
  作者：Takeshi Fujita、Yota Watabe、Tomohiro Ichitsuka、Junji Ichikawa

  DOI：10.1002/chem.201502744

  日期：2015.9.14

  A method for direct synthesis of tetrasubstituted fluoroarenes via nickel‐catalyzed [2+2+2] cycloaddition is presented. The reaction combines one molecule of 1,1‐difluoroethylene with two molecules of alkynes and involves sequential cleavage of the CF and CH bonds in difluoroethylene. The catalytic cycle is established by reduction of the intermediary NiII fluoride with a triethylborane‐based borate

  提出了一种通过镍催化的[2 + 2 + 2]环加成反应直接合成四取代氟代芳烃的方法。反应结合了1,1-二氟与炔烃的两个分子中的一个分子，并涉及作为C顺序裂解 F和C 在二氟H键。通过用基于三乙基硼烷的硼酸盐还原中间的Ni II氟化物来建立催化循环。
• Simple and reactive Ir(<scp>i</scp>) N-heterocyclic carbene complexes for alkyne activation
  作者：Mark R. D. Gatus、Indrek Pernik、Joshua A. Tompsett、Samantha C. Binding、Matthew B. Peterson、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1039/c9dt00313d

  日期：——

  Two simple unsymmetrical monometallic Ir(I) complexes with an N-heterocyclic carbene ligand and an analogous bimetallic Ir(I) complex were synthesised. These complexes were found to be extremely active catalysts for a range of C–X (X = N or O) and Si–N bond forming reactions involving alkyne and imine activation for dihydroalkoxylation, hydroamination and hydrosilylation reactions. These catalysts

  两个简单的不对称单金属的Ir（我用的N-杂环卡宾配体和）配合物的类似的双金属的Ir（我）络合物合成的。这些配合物被发现对于一系列C–X（X = N或O）和Si–N键形成反应（包括炔烃和亚胺活化）进行二氢烷氧基化，加氢胺化和氢化硅烷化反应具有极高的活性。这些催化剂的反应速率远远超过先前报道的其他Rh（I）和Ir（I）配合物。另外，配体设计的微小变化（苯基对异氰酸酯）基本上影响了催化剂的反应性和产物选择性。红外（我）带有均三甲苯基翼尖的配合物在二氢烷氧基化反应中提供了空前的区域选择性，并提供了由典型的2-苯并吡咯啉的氢化硅烷化方案生成N-甲硅烷基氨基烯烃的新动力学产物。我们的机理研究表明，这种转变是通过脱氢偶联机理进行的。
• Gold(III) NHC Complexes for Catalyzing Dihydroalkoxylation and Hydroamination Reactions
  作者：Ashwin G. Nair、Roy T. McBurney、Mark R. D. Gatus、Samantha C. Binding、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02161

  日期：2017.10.2

  Furthermore, [LAu(III)Cl3] catalyzed intra- and intermolecular hydroamination reactions, achieving good to excellent conversions. [LAu(III)Cl3] is a more efficient catalyst than a gold(I) analogue, [LAu(I)Cl]. The dependence of the quantity of weakly coordinating anion [BArF4]− ((3,5-trifluoromethyl)phenyl borate) present on catalysis efficiency was probed for the dihydroalkoxylation reaction. X-ray diffraction

  N-杂环卡宾基半不稳定配体与两个侧重吡唑臂（1,3-双（（1 H-吡唑-3-基）甲基）-2,3-二氢-1 H-咪唑的金（III）络合物，LH）被合成。络合物[ L Au（III）Cl 3 ]是在室温下甚至在0℃下催化该反应的促进二氢烷氧基化的极好的催化剂。[ L Au（III）Cl 3 ]是迄今为止报道的炔二醇螺环化最有效的催化剂之一。此外，[ L Au（III）Cl 3 ]催化了分子内和分子间加氢胺化反应，实现了良好的转化率。[ L Au（III）Cl3 ]是一种比金（I）类似物[ L Au（I）Cl]更有效的催化剂。对于二氢烷氧基化反应，探查了存在的弱配位阴离子[BAr F 4 ] -（（3,5-三氟甲基）苯基硼酸酯）的量对催化效率的依赖性。单晶的X射线衍射分析表明，金配合物[ L Au（III）Cl 3 ]和[ L Au（I）Cl]的固态结构分别显示了预期的正方形平面和线性配位几何形状。