3-甲氧基-5-苯基-环己酮 | 55815-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-苯基-环己酮
• 英文名称: 3-methoxy-5-phenyl-cyclohexanone
• 英文别名: 3-methoxy-5-phenylcyclohex-2-ene-1-one；3-methoxy-5-phenyl-cyclohex-2-enone；3-Methoxy-5-phenyl-cyclohex-2-enon；3-methoxy-5-phenylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 55815-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: SHCGSKBPOXDVGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-苯基-环己酮 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以2.87 g的产率得到3-hydroxy-5-methoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。

  摘要：

  [反应：见正文]已研究了多取代联芳基的桦木还原烷基化的区域选择性。结果表明，区域选择性受两个芳环上取代基的电子性质的影响。富电子的3,5-二甲氧基苯基部分被选择性还原，然后被烷基化，而苯酚和苯胺在这些条件下未脱芳基化。拥有酚部分的联芳基在第二个环上被烷基化，条件是在还原Li / NH3之前已除去了酸性质子。

  DOI：

  10.1021/ol051377i
• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲氧基-5-苯基-环己酮
  参考文献：
  名称：

  Kuchar, Miroslav; Brunova, Bohumila; Grimova, Jaroslava, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1986, vol. 51, # 12, p. 2896 - 2908

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation of<i>meta</i>-Substituted Phenols by Transition Metal-Free Aromatization: Use of 2-Bromocyclohex-2-en-1-ones
  作者：Guojun Yu、Derrick L. J. Clive

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01653

  日期：2016.9.16

  or other organometallic reagents to 2-halocyclohex-2-en-1-ones bearing an alkyl or aryl group at C-5, followed by mild acid treatment and exposure to 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) at room temperature, generates meta-substituted phenols in which the newly introduced meta substituent originates from the Grignard reagent. The range of effective organometallic reagents includes alkyl, allyl,

  将格利雅（Grignard）或其他有机金属试剂加到C-5上带有烷基或芳基的2-卤代环己-2-烯-1-酮中，然后进行弱酸处理并暴露于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-室温下的7-烯（DBU）生成间位取代的苯酚，其中新引入的间位取代基源自格氏试剂。有效的有机金属试剂的范围包括烷基，烯丙基，炔基，芳基和杂芳基化合物，包括具有氟取代基的那些。最初的卤代环己烯酮可以在C-6处质子化，并在添加格利雅（Grignard）之前与碳，氟或硫亲电试剂反应，从而生成高度取代的苯酚。
• Titanium(III) chloride mediated synthesis of furan derivatives: Synthesis of (±)-evodone
  作者：S. K. Mandal、M. Paira、S. C. Roy

  DOI：10.1007/s12039-010-0048-1

  日期：2010.5

  Titanocene(III) chloride (Cp2TiCl) mediated one-pot synthesis of furan derivatives has been accomplished. This radical method has been applied for the synthesis of a furanomonoterpene, evodone. Ti(III) species was prepared in situ from commercially available titanocene dichloride (Cp2TiCl2) and zinc dust in THF.

  氯化钛新茂（III）（Cp 2 TiCl）介导的一锅合成呋喃衍生物已完成。该自由基方法已被用于呋喃单萜，evodone的合成。由可商购获得的二茂钛二氯化物（Cp 2 TiCl 2）和锌粉在THF中原位制备Ti（III）物种。
• Synthetic Access to Poly-Substituted 6-Alkoxyindoles from 1,3-Cyclohexanediones and Nitroolefins through Facile Aromatization Reaction
  作者：Li-Jian Ma、Xiao-Xia Li、Tomoyo Kusuyama、Ibrahim El-Tantawy El-Sayed、Tsutomu Inokuchi

  DOI：10.1021/jo902068m

  日期：2009.12.4

  using the kinetically generated enolate, followed by Zn reduction of a nitro group of the resulting adducts produced the nitrones which were then treated with acetic anhydride to induce aromatization by dehydration and N-acetylation, which furnished the desired indoles by the DDQ oxidation. This methodology provides an easy entry toward various poly-substituted 6-alkoxyindoles.

  由1，3-环己二酮烯醇醚和β-硝基苯乙烯有效地制备了6-烷氧基-3-芳基吲哚。使用动力学生成的烯醇化物进行迈克尔加成，然后将所得加合物的硝基进行锌还原，生成了硝酮，然后将其用乙酸酐处理，通过脱水和N-乙酰化诱导芳构化，通过DDQ氧化得到所需的吲哚。该方法提供了容易进入各种多取代的6-烷氧基吲哚的方法。
• Organofluorine chemistry: Difluoromethylene motifs spaced 1,3 to each other imparts facial polarity to a cyclohexane ring
  作者：Mathew J Jones、Ricardo Callejo、Alexandra M Z Slawin、Michael Bühl、David O'Hagan

  DOI：10.3762/bjoc.12.281

  日期：——

  2,2-Dimethyl-5-phenyl-1,1,3,3-tetrafluororocyclohexane has been prepared and characterised as an example of a facially polarised cyclohexane containing 1,3 related CF₂ groups. The dipolar nature of the ring arises from the axial orientation of two of the C–F bonds pointing in the same direction, and set by the chair conformation of the cyclohexane. This electrostatic profile is revealed experimentally both in the solid-state (X-ray) packing of the rings and by solution (NMR) in different solvents. A computationally derived electrostatic profile of this compound is consistent with a more electronegative and a more electropositive face of the cyclohexane ring. This placing of CF₂ groups 1,3 to each other in a cyclohexane ring is introduced as a new design strategy which could be applicable to the preparation of polar hydrophobic cyclohexane motifs.

  2,2-二甲基-5-苯基-1,1,3,3-四氟环己烷已经制备并表征为一个具有面向极化的环己烷的例子，其中包含1,3相关的CF₂基团。环的极性起源于两个C-F键的轴向取向指向同一方向，并由环己烷的椅式构象确定。这种静电特性在固态（X射线）中环的堆积和在不同溶剂中的溶液（NMR）中实验上得以揭示。通过计算得出的这种化合物的静电特性与环己烷环的更电负面和更电正面一致。将CF₂基团1,3相对放置在环己烷环中，被引入作为一种新的设计策略，可适用于制备极性疏水环己烷基团。
• Cyclic hydroxamic acids
  申请人：Board of Governors of Wayne State University and Vanderbilt University

  公开号：US05234933A1

  公开（公告）日：1993-08-10

  Novel cyclic hydroxamic acids of the general formula: ##STR1## wherein ring A is 5- or 6-membered; R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 each, ipendently, is hydrogen, C1-24 alkyl, C2-24 alkenyl or a group of the formula: ##STR2## wherein R.sup.4, R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 each, independently is hydrogen, C1-4 alkyl, C1-4 alkoxy, trifluoromethyl, halogen or nitro; l is 1-3; m is 1-3; n is 1-3; k is 1-3; R.sup.6 and R.sup.9 each, independently is C1-24 alkylene or C2-24 alkenylene; With the proviso that, more than one of R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are not hydrogen at the same time; and the pharmaceutically acceptable salts thereof possesses an inhibitory activity against 12-lipoxygenase, and therefore, may be useful for treating and/or preventing inflammation, immune diseases, psoriasis, arteriosclerosis and/or ischaemic cardiovascular diseases and also for suppressing metastasis of cancer.

  该专利涉及一种新型环状羟肟酸化合物，通式为：##STR1## 其中环A为5-或6-成员环；R1、R2和R3各自独立地为氢、C1-24烷基、C2-24烯基或式：##STR2## 其中R4、R5、R7和R8各自独立地为氢、C1-4烷基、C1-4烷氧基、三氟甲基、卤素或硝基；l为1-3；m为1-3；n为1-3；k为1-3；R6和R9各自独立地为C1-24烷基或C2-24烯基；但要求R1、R2和R3中不能同时有多个为氢；以及其药学上可接受的盐具有抑制12-脂氧合酶的活性，因此可能用于治疗和/或预防炎症、免疫性疾病、银屑病、动脉硬化和/或缺血性心血管疾病，以及抑制癌症转移。