3-甲氧基-5-苯基-4-炔醛 | 133649-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲氧基-5-苯基-4-炔醛
• 英文名称: 3-Methoxy-5-phenyl-4-pentin-1-al
• 英文别名: 3-methoxy-5-phenylpent-4-ynal；4-Pentynal, 3-methoxy-5-phenyl-
• CAS: 133649-74-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: HYBAVGZNVGSWBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-5-苯基-4-炔醛 在 5percent [Rh(dppe)]2(BF₄)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到4-methoxy-2-phenylcyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的动力学拆分和 4-炔醇的去对称化对映选择性合成环戊烯酮

  摘要：

  我们开发了两种新的催化工艺，可以有效地获得有趣的手性结构单元，环戊烯酮，带有叔和四元立体中心，对映体过量，产率非常好。诸如此类的结构在前列腺素、戊烯霉素和相关化合物的合成中具有潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja0266161
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Benzoylfuran-tosylhydrazon Natrium-Salz 生成 (Z)-5-phenylpent-2-en-4-ynal 、 3-甲氧基-5-苯基-4-炔醛 、 (Z)-2-Methoxy-5-(phenylmethylen)-2,5-dihydrofuran 、 (E)-2-Methoxy-5-(phenylmethylen)-2,5-dihydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Lelgemann, Rudolf; Friedrich, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1853 - 1863

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parallel Kinetic Resolution of 4-Alkynals Catalyzed by Rh(I)/Tol-BINAP:  Synthesis of Enantioenriched Cyclobutanones and Cyclopentenones
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja035489l

  日期：2003.7.1

  A Rh(I)/(R)-Tol-BINAP catalyst reacts with a racemic mixture of 4-alkynals to selectively furnish a cyclobutanone from the (R)-substrate and a cyclopentenone from the (S)-substrate. This method is noteworthy from several standpoints, including the scarcity of parallel kinetic resolutions (especially those that are catalyzed or that involve carbon-carbon bond formation) and the dearth of catalytic processes that generate enantioenriched cyclobutanones.
• Kirmse, Wolfgang; Lelgemann, Rudolf; Friedrich, Klaus, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 8, p. 1853 - 1863
  作者：Kirmse, Wolfgang、Lelgemann, Rudolf、Friedrich, Klaus

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective Synthesis of Cyclopentenones via Rhodium-Catalyzed Kinetic Resolution and Desymmetrization of 4-Alkynals
  作者：Ken Tanaka、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja0266161

  日期：2002.9.1

  We have developed two new catalytic processes that provide efficient access to interesting chiral building blocks, cyclopentenones that bear tertiary and quaternary stereocenters, in high enantiomeric excess and very good yield. Structures such as these have potential utility in the synthesis of prostaglandins, pentenomycins, and related compounds.

  我们开发了两种新的催化工艺，可以有效地获得有趣的手性结构单元，环戊烯酮，带有叔和四元立体中心，对映体过量，产率非常好。诸如此类的结构在前列腺素、戊烯霉素和相关化合物的合成中具有潜在用途。