(E)-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-phenylprop-2-enamide | 1569087-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-phenylprop-2-enamide
• CAS: 1569087-33-7
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: UUYJYDMKARGRRB-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 titanium(IV) isopropylate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-N-[1-(hydroxymethyl)cyclopropyl]-3-phenylprop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  钛介导的格氏试剂向酰基氰醇的添加：氨基环丙烷与 1,4-二酮形成

  摘要：

  当 N-酰基氰醇用作底物时（> 20 个实例），说明了由 EtMgBr 和异丙醇钛生成的试剂的 1,2-二价阴离子反应性，得到氨基环丙烷衍生物和 1,4-二羰基化合物。当反应在乙醚中进行时，主要产物为 5-羟基-1,4-二酮。在特定条件下（使用四氢呋喃和庞大的羧基部分），环丙烷衍生物以良好的收率获得。观察到的二分法可以通过五元钛环中间体的开环和非选择性酰基加成来解释。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301251