3-甲氧基-6-(丙-2-烯基)环己-2-烯酮 | 85696-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲氧基-6-(丙-2-烯基)环己-2-烯酮
• 英文名称: 3-methoxy-6-(2-propenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 3-methoxy-6-(prop-2-enyl)cyclohex-2-enone；6-allyl-3-methoxycyclohex-2-enone；3-Methoxy-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 85696-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: CFQZFFPJZGAHOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲氧基-6-(丙-2-烯基)环己-2-烯酮 在 盐酸 、 水 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.02h， 生成 1-methyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-6H-indol-6-one
  参考文献：
  名称：

  6H-Indol-6-ones 的实用方法使 γ-Lycorane 的正式合成成为可能

  摘要：

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。

  DOI：

  10.1055/a-1878-8597
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环己二酮 在 水 、 对甲苯磺酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 3-甲氧基-6-(丙-2-烯基)环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  6H-Indol-6-ones 的实用方法使 γ-Lycorane 的正式合成成为可能

  摘要：

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。

  DOI：

  10.1055/a-1878-8597

文献信息

• One-pot Diels–Alder cycloaddition/gold(I)-catalyzed 6-<i>endo-dig</i> cyclization for the synthesis of the complex bicyclo[3.3.1]alkenone framework
  作者：Boubacar Sow、Gabriel Bellavance、Francis Barabé、Louis Barriault

  DOI：10.3762/bjoc.7.114

  日期：——

  The rapid synthesis of bicyclo[m.n.1]alkanone cores possessing quaternary carbon centers adjacent to a bridged ketone represents a significant synthetic challenge. This type of architectural feature is embedded in various complex biologically active compounds such as hyperforin and garsubellin A. Herein, we report a highly diastereoselective one-pot Diels–Alder reaction/Au(I)-catalyzed carbocyclization to generate bicyclo[3.3.1]alkanones in yields ranging from 48–93%.

  含有与桥接酮相邻的四价碳中心的bicyclo[m.n.1]烷酮核的快速合成代表着一个重要的合成挑战。这种结构特征嵌入在各种复杂的生物活性化合物中，如金丝桃素和加瑟贝林A。在这里，我们报告了一种高度对映选择性的一锅法Diels–Alder反应/Au(I)催化的碳环化反应，生成产率在48-93%之间的bicyclo[3.3.1]烷酮。
• Isomerisation of ω-alkenyl substituted cyclohexane-1,3-dione enol derivatives using rhodium catalysis. A practical synthesis of substituted resorcinols
  作者：Ian S. Blagbrough、Gerald Pattenden、Richard A. Raphael

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85728-7

  日期：1982.1

  Treatment of the ω-alkenyl substituted cyclohexane-1,3-dione enol derivatives (1), (11), and (13) with rhodium trichloride trihydrate leads to the corresponding resorcinol derivatives (2), (12), and (15) respectively. By contrast, the RhCl3.3H2O catalysed isomerisations of the related enol ethers (5) and (9) instead produce the dienones (6) and (10) respectively.

  用三水合三水合铑处理ω-烯基取代的环己烷-1,3-二酮烯醇衍生物（1），（11）和（13）得到相应的间苯二酚衍生物（2），（12）和（15）分别。相反，相关的烯醇醚（5）和（9）的RhCl 3 .3H 2 O催化的异构化分别产生二烯酮（6）和（10）。
• The Alkylation of 3-Chloro-2-cyclohexenones
  作者：Patterson

  DOI：10.1080/00397919208021327

  日期：1992.7

  Procedures for the alkylation of enolate ions derived from 3-chloro-2-cyclohexenones with reactive halides have been devised which allow introduction of one or two substituents at position 6.
• BLAGBROUGH, I. S.;PATTENDEN, G.;RAPHAEL, R. A., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 46, 4843-4846
  作者：BLAGBROUGH, I. S.、PATTENDEN, G.、RAPHAEL, R. A.

  DOI：——

  日期：——
• A Practical Approach to 6H-Indol-6-ones Enables the Formal Synthesis of γ-Lycorane
  作者：Rui Zhan、Li-Dong Shao、Yang Chen、Xin-Ting Hu、Xiao-Yan Xie、Dashan Li、Chun-Xia Zheng、You-Xi Zhang、Wen-Jing Wang

  DOI：10.1055/a-1878-8597

  日期：2023.1

  We represented herein a two-step synthesis of 1-methyl-6H-indol-6-one which is an N-containing 6/5 fused bicyclic building blocks in Amaryllidaceae alkaloids. The key step featured is a ‘one-pot’ ozonolysis/reductive amination/cyclization of allylated cyclohexa-1,3-dione to give bicyclic compounds. Moreover, the formal total synthesis of natural product γ-lycorane could be achieved through a photo-promoted

  我们在此展示了 1-methyl-6 H -indol-6-one的两步合成，它是石蒜科生物碱中含N的 6/5 稠合双环结构单元。关键步骤是烯丙基化 cyclohexa-1,3-dione 的“一锅”臭氧分解/还原胺化/环化，得到双环化合物。此外，天然产物 γ-lycorane 的正式全合成可以通过所得双环中间体的光促进环化/氧化级联反应来实现。