(S)-6-methyl-9-octadecen-2-one | 1147880-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-6-methyl-9-octadecen-2-one
• CAS: 1147880-44-1
• 化学式: C₁₉H₃₆O
• 分子量: 280.494
• InChiKey: FENDWKFCRVMECU-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.47
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-6-methyl-9-octadecen-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到(R)-6-methyl-2-octadecanone
  参考文献：
  名称：

  合成了雌蛾蛾性信息素的成分6-甲基-2-十八烷酮，6,14-二甲基-2-十八烷酮和14-甲基-2-十八烷酮的所有立体异构体，Lyclene dharma dharma

  摘要：

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.092
• 作为产物：
  描述：

  正癸烯 、 (S)-6-methyl-9-decen-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(S)-6-methyl-9-octadecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成了雌蛾蛾性信息素的成分6-甲基-2-十八烷酮，6,14-二甲基-2-十八烷酮和14-甲基-2-十八烷酮的所有立体异构体，Lyclene dharma dharma

  摘要：

  合成了雌虫蛾性信息素Lyclene dharma dharma的所有成分的立体异构体。它们是（R）-和（S）-6-甲基-2-十八烷酮，（6 R，14 R）-，（6 R，14 S）-，（6 S，14 R）-和（6 S，14 S）-6,14-二甲基-2-十八烷酮，和（R）-和（S）-14-甲基-2-十八烷酮。香茅醛和（S）-3-羟基-2-甲基丙酸甲酯的对映体是起始原料，并且烯烃的交叉复分解被用作关键反应。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.01.092