1-isopropoxy-2-methoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one | 917591-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-isopropoxy-2-methoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one
• 英文别名: 1-Isopropoxy-2-methoxy-5,7,8,9-tetrahydro-benzocyclohepten-6-one；2-Methoxy-1-propan-2-yloxy-5,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-6-one
• CAS: 917591-84-5
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: GRYYRDYRHKKXIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isopropoxy-2-methoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以66%的产率得到1-isopropoxy-2-methoxy-6-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Combretastatin analogs with tubulin binding activity

  摘要：

  已经发现了与康柏他斯汀类似的化合物，它们展示出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，这些配体中的某些作为前药，很可能证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有血管靶向活性，导致选择性预防和/或破坏非恶性增殖的血管。

  公开号：

  US20060293394A1
• 作为产物：
  描述：

  5-isopropoxy-6-methoxy-1-methylene-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.0h， 以33%的产率得到1-isopropoxy-2-methoxy-5,6,8,9-tetrahydrobenzocyclohepten-6-one
  参考文献：
  名称：

  康普他汀类药物的二氢萘和苯并亚戊烯类似物在癌症化学疗法中作为微管蛋白聚合抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  合成了一系列在1，2-二芳基乙烯，三甲氧基苯基和联芳基官能度方面与combrestastatins具有结构相似性的新颖的二氢萘和苯并sub烯类似物。已经评估了这些化合物抑制微管蛋白装配的能力以及它们对选定的人类癌细胞系的细胞毒性。从这一系列化合物中，苯甲亚砜类似物2和4抑制微管蛋白的组装，其浓度与康美他汀A-4（CA4）和康美他汀A-1（CA1）相当。此外，类似物4对评估的三种人类癌细胞系表现出显着的细胞毒性（例如，针对DU-145前列腺癌的GI（50）= 0.0000032 microM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.050

文献信息

• Combretastatin Analogs with Tubulin Binding Activity
  申请人：PINNEY Kevin G.

  公开号：US20090075943A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  Analogs of combretastatin have been discovered which demonstrate impressive cytotoxicity as well as a remarkable ability to inhibit tubulin polymerization. Such compounds are excellent clinical candidates for the treatment of cancer in humans. In addition, certain of these ligands, as pro-drugs, may well prove to be tumor selective vascular targeting chemotherapeutic agents or to have vascular targeting activity resulting in the selective prevention and/or destruction of nonmalignant proliferating vasculature.

  已经发现了类似于合成静癌素的物质，表现出令人印象深刻的细胞毒性，以及抑制微管聚合的显著能力。这些化合物是治疗人类癌症的优秀临床候选药物。此外，其中某些配体作为前药，可能被证明是肿瘤选择性血管靶向化疗药物，或具有靶向血管活性，导致非恶性增生血管的选择性预防和/或破坏。
• COMBRETASTATIN ANALOGS WITH TUBULIN BINDING ACTIVITY
  申请人：BAYLOR UNIVERSITY

  公开号：EP1896391B1

  公开（公告）日：2015-08-12
• US7429681B2
  申请人：——

  公开号：US7429681B2

  公开（公告）日：2008-09-30
• US8394859B2
  申请人：——

  公开号：US8394859B2

  公开（公告）日：2013-03-12