[(R)-Phenyl-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 768385-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-Phenyl-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 768385-86-0
• 化学式: C₄₆H₅₁NO₇
• 分子量: 729.913
• InChiKey: YNRXHFMPINQWEZ-CHQVDDTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-Phenyl-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-2-((R)-Amino-phenyl-methyl)-6-hydroxymethyl-tetrahydro-pyran-3,4,5-triol; compound with trifluoro-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  烷基化糖氨基酸：进入高度功能化的二肽等排体的新途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过葡萄糖衍生的（R）-叔丁烷亚磺酰亚胺的非对映选择性烷基/芳基化方案合成了新型高度功能化的二肽等排体。将这些新颖的糖氨基酸衍生物之一，D-Ala-Ser / Thr等排物，用于肽合成方案中，以得到环状四聚体。

  DOI：

  10.1021/ol048750r
• 作为产物：
  描述：

  2,6-anhydro-3,4,5,7-tetra-O-benzyl-(1S)-C-phenyl-D-erythro-L-guloheptitol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 [(R)-Phenyl-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-methyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schmidt, Richard R.; Dietrich, Hansjoerg, Angewandte Chemie, 1991, vol. 103, # 10, p. 1348 - 1349

  摘要：

  DOI：