<1R-(1α,2β,3α,4β,5α,6α)>-5-(Benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol | 171815-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1R-(1α,2β,3α,4β,5α,6α)>-5-(Benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5S,6R)-3,4-bis(methoxymethoxy)-5-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-2-ol
• CAS: 171815-13-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O₇
• 分子量: 340.373
• InChiKey: BYHUBDHCPXETGM-NWHWRWDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R-(1α,2β,3α,4β,5α,6α)>-5-(Benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol 在 palladium dihydroxide sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,2S,3S,4S,5R,6R)-3-amino-5,6-bis(methoxymethoxy)cyclohexane-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-Aminohexahydrobenzoxazole Analog Related to Trehazolin

  摘要：

  2-Aminohexahydrobenzoxazole analogue 1a, related to trehazolin (2) was synthesized using the Ferrier reaction as a key step. The structural elucidation of this compound by NMR analysis indicated that it is an inseparable mixture of three components (1a-c) which in turn stems from the propensity of 1a to partially undergo both transcyclization (1a --> 1b) of the aminooxazoline between the hydroxy group at the C-1 position of aminocyclitol in the aglycon moiety and the hydroxy group at the C-2 position of D-glucose moiety and successive transformation (1b --> 1c) of the D-glucose moiety from a pyranose to a furanose structure.

  DOI：

  10.1021/jo00124a023
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3,4-bis-O-(methoxymethyl)-2,6-bis-O-(p-toluenesulfonyl)-α-D-glucopyranoside 在 mercury(II) trifluoroacetate sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 、 乙酸酐 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 215.0h， 生成 <1R-(1α,2β,3α,4β,5α,6α)>-5-(Benzyloxy)-3,4-bis(methoxymethoxy)-7-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a 2-Aminohexahydrobenzoxazole Analog Related to Trehazolin

  摘要：

  2-Aminohexahydrobenzoxazole analogue 1a, related to trehazolin (2) was synthesized using the Ferrier reaction as a key step. The structural elucidation of this compound by NMR analysis indicated that it is an inseparable mixture of three components (1a-c) which in turn stems from the propensity of 1a to partially undergo both transcyclization (1a --> 1b) of the aminooxazoline between the hydroxy group at the C-1 position of aminocyclitol in the aglycon moiety and the hydroxy group at the C-2 position of D-glucose moiety and successive transformation (1b --> 1c) of the D-glucose moiety from a pyranose to a furanose structure.

  DOI：

  10.1021/jo00124a023