benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside | 75263-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-4,6-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 75263-26-2；79548-57-5
• 化学式: C₃₂H₃₇NO₈
• 分子量: 563.648
• InChiKey: LWNDQKMGAUQKLA-XZAFSIGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-4-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 、 禾大壮 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到benzyl 2-acetamido-3,6-di-O-benzyl-4-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2