12-oxocyclododec-1-ene-1-carbonitrile | 1268673-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 12-oxocyclododec-1-ene-1-carbonitrile
• CAS: 1268673-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: CLMXPJAVYHKZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12-oxocyclododec-1-ene-1-carbonitrile 、 (4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)magnesium chloride 在 三甲基氯硅烷 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到2-oxo-12-(4-(trimethylsilyl)but-3-ynyl)-cyclododecanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Autoxidative Annulation Cascade of the α-Cyano β-TMS-capped Alkynyl Cycloalkanone System

  摘要：

  The autoxidative annulation cascade promoted by an a.-cyano beta-TMS-capped alkynyl cycloalkanone system under catalysis with pyridine in one oxygen atmosphere has proven to be highly viable. On the basis of this newly developed protocol, a variety of highly functionalized bicyclic frameworks can be effectively constructed.

  DOI：

  10.1021/ol102947u

文献信息

• Palladium(ii) acetate mediated oxidative cyclization of ω-unsaturated α-cyano ketones for facile construction of methylenecyclohexane ring system
  作者：Min-Tsang Hsieh、Kak-Shan Shia、Hsing-Jang Liu、Sheng-Chu Kuo

  DOI：10.1039/c2ob25161b

  日期：——

  construction of the structurally attractive methylenecyclohexane ring was developed through a convenient 1,4-addition of 4-pentenylmagnesium bromide to 2-cyano-2-cycloalkenones followed by a Pd(II)-mediated oxidative cyclization of the resulting ω-unsaturated α-cyano ketones. Based on this newly developed protocol, polycyclic adducts bearing various ring sizes and substitutions can be prepared in moderate to

  通过方便的1,4-加成反应，开发了一种高效的环状结构方法，用于构建结构吸引人的亚甲基环己烷环。 4-戊烯基溴化镁生成2-氰基-2-环烯酮，然后经Pd（II）介导的所得ω-不饱和α-氰基酮的氧化环化反应。基于这种新开发的方案，可以以中等至高收率制备带有各种环大小和取代基的多环加合物。