tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate | 1452400-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 1452400-40-6
• 化学式: C₁₆H₃₁NO₃Si
• 分子量: 313.513
• InChiKey: MSNZFYIYTGBUNF-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.1±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.53
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 diethylzinc 、 sodium methylate 、 三氧化硫吡啶 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， -40.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 69.5h， 生成 5-tert-butyl 4-methyl (1aR,4S,6aR,7aR)-octahydro-5H-cyclopropa[4,5]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环化合物作为凋亡蛋白（IAP）拮抗剂的抑制剂的设计，立体选择性合成和生物学评估

  摘要：

  我们最近报道了八氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪A作为凋亡蛋白（IAP）拮抗剂抑制剂的先导化合物的发现。为了开发具有良好PK特性的IAP拮抗剂，我们基于A与A的共晶体结构分析，设计了新颖的三环化合物八氢-1 H-环丙烷[4,5]吡咯并[1,2- a ]吡嗪1和2。蜂窝IAP-1（cIAP-1）。额外的环丙烷部分用于封闭化合物A的预测代谢位点，而不会损害对cIAP的结合亲和力。化合物1和2经由中间体4a和5b '立体选择性地合成，所述中间体通过乙酯3a和甲硅烷基醚3b '的Simmons-Smith环丙烷化获得。化合物1和2显示在MDA-MB-231乳腺癌细胞强生长抑制和相比于提高的代谢稳定性甲。化合物2表现出显着的体内PD作用，以剂量依赖性方式增加肿瘤坏死因子-αmRNA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.020
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 三乙基硼氢化锂 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到tert-butyl (2R)-2-({[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}methyl)-2,3-dihydro-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型三环化合物作为凋亡蛋白（IAP）拮抗剂的抑制剂的设计，立体选择性合成和生物学评估

  摘要：

  我们最近报道了八氢吡咯并[1,2- a ]吡嗪A作为凋亡蛋白（IAP）拮抗剂抑制剂的先导化合物的发现。为了开发具有良好PK特性的IAP拮抗剂，我们基于A与A的共晶体结构分析，设计了新颖的三环化合物八氢-1 H-环丙烷[4,5]吡咯并[1,2- a ]吡嗪1和2。蜂窝IAP-1（cIAP-1）。额外的环丙烷部分用于封闭化合物A的预测代谢位点，而不会损害对cIAP的结合亲和力。化合物1和2经由中间体4a和5b '立体选择性地合成，所述中间体通过乙酯3a和甲硅烷基醚3b '的Simmons-Smith环丙烷化获得。化合物1和2显示在MDA-MB-231乳腺癌细胞强生长抑制和相比于提高的代谢稳定性甲。化合物2表现出显着的体内PD作用，以剂量依赖性方式增加肿瘤坏死因子-αmRNA。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.07.020

文献信息

• An Enantioselective Approach to <scp>Heteroatom‐Containing</scp> Bicyclic Derivatives via <scp>Inverse‐Electron‐Demand</scp> Diels−Alder Reactions
  作者：Jun‐Xiong He、Xu‐Ge Si、Qi‐Tao Lu、Qian‐Wei Zhang、Quan Cai

  DOI：10.1002/cjoc.202200441

  日期：2023.1

  important pharmacophores and prevalent in bioactive natural products and drug molecules. Herein, we report a unified approach for the divergent synthesis of chiral heteroatom-containing bicyclic derivatives by lanthanide (III)-catalyzed asymmetric inverse-electron-demand Diels–Alder reactions of 2-pyrones. These reactions occur with various readily available dihydropyrroles and dihydrofurans as dienophiles

  手性含杂原子的双环支架是重要的药效团，普遍存在于具有生物活性的天然产物和药物分子中。在此，我们报告了一种通过镧系元素 (III) 催化的 2-吡喃酮的不对称逆电子需求 Diels-Alder 反应发散合成手性含杂原子双环衍生物的统一方法。这些反应发生在各种容易获得的二氢吡咯和二氢呋喃作为亲二烯体时，为密集官能化的顺式- 氢吲哚和顺式 - 氢苯并呋喃提供了一个步骤经济的合成平台，具有优异的产率和对映选择性。(–)-α-lycorane 和 (–)-lycorine 生物碱的简明合成证明了这种方法的合成效用。