methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-6-O-(1-ethoxyethyl)-4-C-methyl-α-D-xylo(and lyxo)-hexopyranoside | 95015-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-6-O-(1-ethoxyethyl)-4-C-methyl-α-D-xylo(and lyxo)-hexopyranoside
• CAS: 95015-44-4；95044-75-0；110612-51-6；110612-61-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₅
• 分子量: 338.444
• InChiKey: PPNZLYDTFNDBPR-GGWMBIEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-6-O-(1-ethoxyethyl)-4-C-methyl-α-D-xylo(and lyxo)-hexopyranoside 在 对甲苯磺酸 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid (2S,3R,6S)-5-benzyloxy-6-methoxy-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,4-dideoxy-6-O-(1-ethoxyethyl)-4-C-methyl-α-D-xylo(and lyxo)-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6