[(2S,3S,4S,6S)-7-iodo-2,6-dimethyl-1-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane | 1256562-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,6S)-7-iodo-2,6-dimethyl-1-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1256562-74-9
• 化学式: C₃₄H₆₅IO₃Si₂
• 分子量: 704.964
• InChiKey: LMXGOXVZTJGKIQ-MKJGCKHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-4-methyl-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl] diphenyl phosphate 、 [(2S,3S,4S,6S)-7-iodo-2,6-dimethyl-1-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane 在 叔丁基锂 、 8-甲氧基-9-硼杂双环[3.3.1]壬烷 、 caesium carbonate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 正戊烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.83h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convergent Assembly of the Spiroacetal Subunit of Didemnaketal B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the C9-C28 spiroacetal subunit of didemnaketal B has been accomplished. Assembly of the C9-C15 alkylborate and C16-C21 enol phosphate by means of Suzuki-Miyaura coupling and acid-catalyzed cyclization of the derived dihydroxy enol ether enabled a rapid and efficient construction of the spiroacetal subunit. The C22-C28 side chain was incorporated via Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1024713
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S,6S)-2,6-dimethyl-7-phenylmethoxy-4,5-bis[tri(propan-2-yl)silyloxy]heptan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到[(2S,3S,4S,6S)-7-iodo-2,6-dimethyl-1-phenylmethoxy-3-tri(propan-2-yl)silyloxyheptan-4-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  Convergent Assembly of the Spiroacetal Subunit of Didemnaketal B

  摘要：

  A highly convergent synthesis of the C9-C28 spiroacetal subunit of didemnaketal B has been accomplished. Assembly of the C9-C15 alkylborate and C16-C21 enol phosphate by means of Suzuki-Miyaura coupling and acid-catalyzed cyclization of the derived dihydroxy enol ether enabled a rapid and efficient construction of the spiroacetal subunit. The C22-C28 side chain was incorporated via Nozaki-Hiyama-Kishi coupling to complete the synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol1024713