methyl (2R,3R)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanoate | 943981-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2R,3R)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanoate
• 英文别名: methyl (2R,3R)-2-methyl-3-triethylsilyloxypentanoate
• CAS: 943981-31-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃Si
• 分子量: 260.449
• InChiKey: WLRKRENRVNWOHA-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R,3R)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanoate 在 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 二异丁基氢化铝 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 2-[(4R,5R,6R)-2,2-ditert-butyl-6-ethyl-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R)-3-hydroxy-2-methylpentanoate 、 三乙基硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl (2R,3R)-2-methyl-3-[(triethylsilyl)oxy]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  关键步骤通过酮硼硼酸酯的非对映选择性醛醇缩合反应合成24-Demethylbafilomycin C 1的C13-C25片段

  摘要：

  有效合成C13-C25片段的方法是24-demethylbafilomycin C 1，这是从链霉菌属菌的发酵液中分离出的plecroacrolide家族的新成员。CS是Maytenus hookeri的一种常见微生物。靶向的C13-C25片段具有五个氧化的和三个甲基取代的立体异构中心。它是通过使用C17-C18顺式醇醛的形成而获得的，对于C15处被乙酰氧基和甲氧基乙酰氧基取代的手性醛，使用对映体比例分别为95：5和83:17的乙基酮硼烯酸酯。该结果证实了以下观察结果：酮在C22处的立体化学决定了醛醇缩合反应的非对映选择性。合成的在C15处具有甲氧基乙酰氧基的C13-C25片段被认为是通过将甲氧基乙酸酯进行羟醛缩合然后形成C12-C13双键而构建24-去甲基巴非霉素C 1的16元环内酯的有用前体通过二烯-烯RCM反应。

  DOI：

  10.1021/jo070624o