threo-5'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylisoxazoline | 89543-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: threo-5'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylisoxazoline
• CAS: 89543-99-7；89544-00-3；90410-14-3；90410-15-4；93222-02-7；93222-03-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: VGYSSIUPJHURGH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-phenyl-5-vinyl-2-isoxazoline 在 四氧化锇 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 threo-5'-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3-phenylisoxazoline
  参考文献：
  名称：

  5-乙烯基-4,5-二氢异恶唑的立体选择性渗透

  摘要：

  四氧化催化的5-乙烯基-4,5-二氢异恶唑的顺式羟化反应可立体选择性地进行，从而提供反产物，其反义异构体过量至极好的非对映异构体过量；还描述了旋光化合物的入口。

  DOI：

  10.1039/c39850000403

文献信息

• Diastereoselective nitrile oxide cycloadditions to chiral allyl ethers derived from 1,1-dithio-3-buten-2-ols
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86167-6

  日期：1988.1

  Highly diastereoselective cycloaddition of nitrile oxides to the title compounds gives masked polyfunctional products amenable to a variety of synthetic elaboration; an entry to enantiomerically pure derivatives is described.

  标题化合物对氮氧化物的高度非对映选择性环加成反应可得到适合各种合成工艺的掩盖多官能团产物。描述了对映体纯衍生物的条目。
• Synthesis of amino sugars via isoxazolines DL- and D-lividosamine (2-amino-2,3-dideoxy-ribo-hexose) derivatives from 4-vinyl-1,3-dioxolanes and nitroacetaldehyde acetals
  作者：Volker Jäger、Rudolf Schohe

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80002-2

  日期：1984.1

  1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides, generated from nitroethanol and nitroacetaldehyde derivatives 3, 21 and 22, respectively, and of benzonitrile oxide to 4-vinyldioxolanes 1, 2 gave ca 4:1 erythro/threo mixtures of corresponding isoxazolines. LAH reduction of erytho isoxazolines proceeded with similar (ca 4:1) selectivity to furnish protected ribo-amino-polyols 11, 15,19, DL- and D-lividosamines

  氧化腈的1,3-偶极环加成，从硝基乙醇和nitroacetaldehyde衍生物产生的3,21和22，分别和苄腈氧化物4- vinyldioxoLAnes 1,2给CA 4:1赤式/苏式对应异恶唑啉的混合物。的LAH还原erytho异恶唑啉继续进行类似（CA 4：1）选择性配料受保护的核糖-氨基-多元醇11，15,19，和DL- d-lividosamines 31和33分别作为主产品。DL-李维糖胺衍生物33通过结晶获得纯产物。在D系列中，将相应的核糖/阿拉伯糖混合物D- 31 / D- 32转化为已知的α-甲基D-脂维糖胺D- 37。
• Stereoselective Synthesis of Masked Amino-polyolsvia Osmylation of 4,5-Dihydro-5-vinylisoxazoles
  作者：Rita Annunziata、Mauro Cinquini、Franco Cozzi、Laura Raimondi、Angelo Restelli

  DOI：10.1002/hlca.19850680518

  日期：1985.8.14

  undergo smooth OsO4-catalyzed cis-hydroxylation to give amino-polyol precursors. The reaction is ‘anti’-selective, the diastereoisomeric ratios ranging from 73:27 up to ≥ 99:1. Thus, the cycloaddition/osmylation sequence allows the control of the relative configuration of up to four contiguous asymmetric centers. A sulfoxide-mediated approach to enantiomerically pure compounds is also described.

  通过将腈的氧化物区域和立体有择地环加成二烯而获得的各种取代的4,5-二氢-5-乙烯基异恶唑经历OsO 4催化的顺式顺式羟基化反应，得到氨基多元醇前体。该反应是“反”选择性的，非对映异构体比例为73:27至≥99：1。因此，环加成/甲磺酰化序列允许控制多达四个连续的不对称中心的相对构型。还描述了亚砜介导的对映体纯化合物的方法。