ethyl (2R,3R,4S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-4a,5-dihydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromene-7-carboxylate | 871695-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (2R,3R,4S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-4a,5-dihydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromene-7-carboxylate
• CAS: 871695-89-5
• 化学式: C₃₉H₄₉NO₁₀
• 分子量: 691.819
• InChiKey: KOTKGTLLXCWBSA-KQYRMRMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3R,4S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-4a,5-dihydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromene-7-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到tert-butyl N-[(2R,3R,4S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-4a,5-dihydroxy-7-(hydroxymethyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromen-8-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-2-ethenyl-D-glucal 在 四氧化锇 盐酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (2R,3R,4S,4aR,5R,7S,8R,8aR)-4a,5-dihydroxy-8-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3,4-bis(phenylmethoxy)-2-(phenylmethoxymethyl)-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydrochromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过Diels-Alder反应合成构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸以及糖-氨基氨基糖杂化物。

  摘要：

  [结构：见正文]糖衍生的二烯与α-硝基丙烯酸甲酯和β-硝基丙烯酸乙酯进行Diels-Alder反应，形成相应的环加合物，该环加合物已转化为构象受限的C-糖基α-和β-氨基酸。此外，这些β-氨基酸被转化成糖-氨基脲糖杂合分子。

  DOI：

  10.1021/ol052190u