[(R)-1-Hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 1069116-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(R)-1-Hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 1069116-82-0
• 化学式: C₄₃H₅₃NO₈
• 分子量: 711.896
• InChiKey: NUBMJVCGCCCTMK-GLYLKZCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.39
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-1-Hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 jones' reagent 作用下， 生成 methyl 5,9-anhydro-6,7,8,10-tetra-O-benzyl-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-erythro-L-talo-deconate
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis

  摘要：

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/a905014k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2,2-dimethyl-4-(thiomethyl)-1,3-oxazolidine 在 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 disodium hydrogenphosphate 、 二溴二氟甲烷 、 sodium acetate 、 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 [(R)-1-Hydroxymethyl-3-((2S,3S,4R,5R,6R)-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  exo-Glycal approaches to C-linked glycosyl amino acid synthesis

  摘要：

  本文介绍了两种获得 C-连接糖基氨基酸的新方法：第一种方法涉及外糖醛的制备和随后的砜中间体的 Ramberg-Bäcklund 重排，经过官能团处理后，得到受保护的 C-糖基丝氨酸；第二种方法使用氢硼化-铃木偶联法制备相同的外糖醛，最终得到相应的 C-糖基天冬酰胺类似物。

  DOI：

  10.1039/a905014k

文献信息

• General Synthesis of <i>C</i>-Glycosyl Amino Acids via Proline-Catalyzed Direct Electrophilic α-Amination of <i>C</i>-Glycosylalkyl Aldehydes
  作者：Andrea Nuzzi、Alessandro Massi、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/ol801685x

  日期：2008.10.16

  Non-natural axially and equatorially linked C-glycosyl alpha-amino acids (glycines, alanines, and CH2-serine isosteres) with either S or R alpha-configuration were prepared by D- and L-proline-catalyzed (de > 95%) alpha-amination of C-glycosylalkyl aldehydes using dibenzyl azodicarboxylate as the electrophilic reagent.