9-hydroxy-2,4-diethyl-cis-3-oxabicyclo<3.3.1>nonane | 130268-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 9-hydroxy-2,4-diethyl-cis-3-oxabicyclo<3.3.1>nonane
• 英文别名: 2,4-diethyl-3-oxabicyclo[3.3.1]nonan-9-ol
• CAS: 130268-54-1；130268-55-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: XMIUIPKMPDWYBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tributyl(cyclohex-2-en-1-yl)stannane 、 丙醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.9 g的产率得到9-hydroxy-2,4-diethyl-cis-3-oxabicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  烯丙基锡与三氟化硼醚化物和三氯化硼的醛烯丙基化反应的比较

  摘要：

  烯丙基锡烷之间的反应，R 2 CH = CHCHR 1 SnBu 3（R 1 = R 2 = H（4）; R 1 = H，R 2 = Me（5）; R 1 R 2 =（CH 2）3（6） ）和醛类，在-78°C下在CH 2 Cl 2中在BF 3 ·OEt 2存在下，RCHO（例如R = Et）产生立体选择性赤型-RCH（OH）CHR 2 CH = CHR 1（具有一个等价的RCHO）和4-OH-3-R 1-5-R 2 -2,6-R 2-四氢吡喃（RCHO过量）。相反，当使用BCl 3代替BF 3 ·OEt 2时，反应生成氯化烯烃（均烯丙基氯和烯丙基氯）和4-Cl-3-R 1 -5-R 2 -2,6-的混合物R 2-四氢吡喃（3； X ＝ Cl）。因此5，EtCHO和BCL 3（所有等摩尔）提供EtCHClCH 2 CH = CHME（51％，（ë）+（Ž）），EtCHClCHMeCH = CH

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)85025-t

文献信息

• MARTON, DANIELE;TAGLIAVINI, GIUSEPPE;ZORDAN, MICHELE;WARDELL, JAMES L., J. ORGANOMET. CHEM., 390,(1990) N, C. 127-138
  作者：MARTON, DANIELE、TAGLIAVINI, GIUSEPPE、ZORDAN, MICHELE、WARDELL, JAMES L.

  DOI：——

  日期：——