(E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene | 108330-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene
• 英文别名: tert-butyl{[(3E)-4-iodobut-3-en-1-yl]oxy}dimethylsilane；(E)-tert-butyl((4-iodobut-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane；(E)-tert-butyl[(4-iodobut-3-en-1-yl)oxy]dimethylsilane；(E)-1-iodo-4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1-butene；(E)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-iodo-prop-1-ene；(E)-4-(t-butyldimethylsilyloxy)-1-iodobut-1-ene；tert-butyl-[(E)-4-iodobut-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 108330-00-3
• 化学式: C₁₀H₂₁IOSi
• 分子量: 312.266
• InChiKey: KMGHBJQKUTZGJI-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene 在 dowex 50Wx₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到(E)-4-iodo-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 二氯二茂锆 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-iodo-1-butene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化将AcOH加到乙烯基环氧醇中来合成resolvin E3

  摘要：

  有效的消炎介质resolvin E3（RvE3）的（18 R）-和（18 S）-立体异构体是通过6 R，7 R-和6 R，7的碳酸盐的Wittig反应立体和对映选择性合成的S -dihydroxynona -2 E，4 E-二烯丙基，C12–C20部分，,盐对应于C1–C11部分。通过对3-（AcO）-6 R，7 R-或3-（AcO）-6 R，7 S-（二羟基碳酸酯）-4-壬烯-1-醇进行Swern氧化制备立体异构碳酸盐。一锅中自发消除AcO基团 （6 R（18 R）-RvE3的，7 R）-（二羟基碳酸酯）-醇依次由9-（TBS-氧基）nona-4 Z，6 E -dien-3 R -ol的立体选择性环氧化提供与米-CPBA和随后的Pd-催化加入AcOH到所得的顺式乙烯基环氧醇随后碳酸盐形成的VIC-SYN二醇和脱甲硅烷基TBS。合成乙烯基环氧醇的Mitsunobu转化反应得到反异构体，将其转变为3-（AcO）-6

  DOI：

  10.1039/c8ob03196g

文献信息

• Formation of Chiral Allylic Ethers via an Enantioselective Palladium-Catalyzed Alkenylation of Acyclic Enol Ethers
  作者：Harshkumar H. Patel、Matthew B. Prater、Scott O. Squire、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/jacs.8b02751

  日期：2018.5.9

  palladium-catalyzed process to access highly functionalized, optically active allylic aryl ethers. A number of electron-deficient alkenyl triflates underwent enantioselective and site-selective coupling with acyclic aryl enol ethers in the presence of a chiral palladium catalyst. This transform provides chiral allylic ether products in high yields and excellent enantiomeric ratios, furnishing a unique

  该报告详细介绍了一种钯催化的工艺，用于获取高功能化、光学活性的烯丙基芳基醚。许多缺电子烯基三氟甲磺酸酯在手性钯催化剂存在下与无环芳基烯醇醚进行对映选择性和位点选择性偶联。这种转化以高产率和优异的对映体比例提供了手性烯丙醚产物，提供了独特的断开以在立构中心掺入杂原子。最后，通过手性烯丙醇的形成和黄酮类产品的生成，证明了产品对目标合成的适用性。
• Stereoselective synthesis of spirocyclic oxindoles based on a one-pot Ullmann coupling/Claisen rearrangement and its application to the synthesis of a hexahydropyrrolo[2,3-b]indole alkaloid
  作者：Hiroshi Miyamoto、Tomohiro Hirano、Yoichiro Okawa、Atsuo Nakazaki、Susumu Kobayashi

  DOI：10.1016/j.tet.2013.08.057

  日期：2013.11

  efficient and convenient approach to the synthesis of spirocyclic oxindoles from iodoindoles has been developed. The most striking feature of this approach is that the sequential intramolecular Ullmann coupling and Claisen rearrangement proceeds in a one-pot manner to afford 3-spiro-2-oxindoles in good yield with excellent diastereoselectivity. Application of this one-pot reaction to chiral non-racemic

  已经开发了从碘吲哚合成螺环氧吲哚的有效且方便的方法。该方法最显着的特征是，分子内乌尔曼偶合和克莱森重排以一锅法进行，从而以良好的非对映选择性很好地提供了3-螺-2-氧吲哚。一锅法反应在手性非外消旋叔醇底物上的应用导致手性完全转移到螺环季碳上。使用该方法，完成了（-）-去溴氟乙胺B的不对称全合成。
• Catalytic Enantioselective Conjugate Allylation of Unsaturated Methylidene Ketones
  作者：Laura A. Brozek、Joshua D. Sieber、James P. Morken

  DOI：10.1021/ol102982b

  日期：2011.3.4

  The use of unsaturated methylidene ketones in catalytic conjugate allylations allows a significant expansion in substrate scope and, with appropriate chiral ligands, occurs in a highly enantioselective fashion.

  在催化共轭烯丙基化反应中使用不饱和亚甲基酮可以显着扩大底物范围，并且与适当的手性配体一起以高度对映选择性的方式发生。
• Cascade radical-mediated cyclisations with conjugated ynone electrophores. An approach to the synthesis of steroids and other novel ring-fused polycyclic carbocycles
  作者：Gerald Pattenden、Davey A. Stoker、Nicholas M. Thomson

  DOI：10.1039/b703373g

  日期：——

  A cascade radical-mediated Diels-Alder reaction with the iododienynone 16b produced the tricyclic ketone 17 (22%). By contrast, treatment of the substituted furans 36 and 47 with Bu(3)SnH-AIBN, instead led to the tetracycles 44 and 58 respectively, rather than the anticipated oestranes, i.e. 38 and 48. In a separate study, attempted cascade radical-mediated cyclisations from the ortho-aryl substituted

  与碘二烯酮16b的级联自由基介导的Diels-Alder反应产生了三环酮17（22％）。相比之下，用Bu（3）SnH-AIBN处理取代的呋喃36和47分别导致四环化合物44和58，而不是预期的雌激素，即38和48。在另一项研究中，尝试了级联自由基-由邻芳基取代的碘二烯酮72和73介导的环化反应，最终导致环D芳族甾体7取代，分别给出大环酮76或新型桥联三环77/82，这取决于是使用苯还是庚烷作为溶剂在反应中。
• Catalytic Conjugate Addition of Allyl Groups to Styryl-Activated Enones
  作者：Joshua D. Sieber、Shubin Liu、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja067878w

  日期：2007.2.1

  Conjugate addition of pinacolato(allyl)boron to benzylidenealkylidene ketones is remarkably facile when catalyzed by Ni(0) and Pd(0) complexes. Simple enones are inert to the reaction conditions, suggesting a significant activating effect by the auxiliary benzylidene unit. A comparison of different catalysts and substrates is provided, as is a mechanistic rationale, and an example of asymmetric catalysis

  当由 Ni(0) 和 Pd(0) 配合物催化时，频哪醇（烯丙基）硼与亚苄基亚烷基酮的共轭加成非常容易。简单的烯酮对反应条件是惰性的，表明辅助亚苄基单元具有显着的活化作用。提供了不同催化剂和底物的比较，以及机械原理和不对称催化的示例。