ethyl 6-chloro-2,4-diphenylquinoline-3-carboxylate | 121659-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-chloro-2,4-diphenylquinoline-3-carboxylate
• CAS: 121659-89-0
• 化学式: C₂₄H₁₈ClNO₂
• 分子量: 387.865
• InChiKey: HZOJDNCQCPVGRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-氯二苯甲酮 、 苯丙炔酸乙酯 在 indium(III) chloride 作用下， 反应 3.5h， 以46%的产率得到ethyl 6-chloro-2,4-diphenylquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  InCl3驱动的区域/功能喹啉的区域选择性合成：范围和局限性

  摘要：

  通过将2-氨基芳基酮与InCl 3促进的炔烃/活性亚甲基/α-氧杂环丁烯二硫缩醛偶联，可以实现功能化/环状喹啉的高效区域选择性合成在回流乙腈中以及在无溶剂条件下均具有出色的收率。据推测，这种转变是通过炔烃的加氢胺化和氢芳基化，以及活性亚甲基化合物和α-氧杂环丁烯二硫缩醛与2-氨基芳基酮的Friedländer环化反应来进行的。此外，对2-硝基苯甲醛和2-氨基苄基醇分别进行简单的还原和氧化环化，得到取代的喹啉。通过对反应参数进行系统优化，我们可以确定可耐受多种官能团的两组分偶联（2CC）条件，从而提供密集的官能化/环化喹啉。这种方法可以在温和的条件下，由相同的2-氨基芳基酮合成各种具有生物活性的喹啉骨架，因此，该策略在面向多样性的综合（DOS）中非常有用。还研究了炔烃，活化的亚甲基和α-氧杂环丁烯二硫缩醛组分在反应中的范围和局限性。

  DOI：

  10.1002/asia.201100872

文献信息

• Access to Quinolines through Gold-Catalyzed Intermolecular Cycloaddition of 2-Aminoaryl Carbonyls and Internal Alkynes
  作者：Shuting Cai、Jing Zeng、Yaguang Bai、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1021/jo202281x

  日期：2012.1.6

  to polyfunctionalized quinolines was developed. In the presence of a highly efficient combination encompassing (PPh)3AuCl and AgOTf, the reactions between 2-aminocarbonyls and an array of internal alkynes proceeded smoothly to afford quinoline derivatives in good to excellent yields (up to 93%).

  开发了一种简便且通用的方法来制备多官能喹啉。在包含（PPh）3 AuCl和AgOTf的高效结合物的存在下，2-氨基羰基化合物与一系列内部炔烃之间的反应顺利进行，从而以良好至极好的收率（高达93％）提供了喹啉衍生物。
• An efficient heterogeneous gold(I)-catalyzed intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes leading to polyfunctionalized quinolines
  作者：Wenli Hu、Weisen Yang、Tao Yan、Mingzhong Cai

  DOI：10.1080/00397911.2019.1567788

  日期：2019.3.19

  first heterogeneous intermolecular cycloaddition of 2-aminoaryl carbonyls and internal alkynes was realized in DMF at 100 °C by using a triphenylphosphine-functionalized MCM-41-supported gold(I) complex [MCM-41-PPh3-AuCl] and AgOTf as catalysts, yielding a variety of polyfunctionalized quinolines in good to excellent yields. This heterogeneous gold(I) complex could easily be prepared via a simple two-step

  摘要 通过使用三苯基膦功能化的 MCM-41 负载的金 (I) 络合物 [MCM-41-PPh3-AuCl] 和 AgOTf，在 100 °C 的 DMF 中实现了 2-氨基芳基羰基和内部炔烃的第一个非均相分子间环加成反应。催化剂，产生各种多官能化喹啉，产率良好至极好。这种异质金 (I) 络合物可以通过简单的两步程序从市售试剂轻松制备，并通过反应混合物过滤回收。回收的催化剂可以重复使用至少七次，活性几乎一致，无需添加 AgOTf 作为助催化剂。图形概要
• Environmentally Friendly Nafion-Mediated Friedländer Quinoline Synthesis under Microwave Irradiation: Application to One-Pot Synthesis of Substituted Quinolinyl Chalcones
  作者：Cheng-Chung Wang、Chieh-Kai Chan、Chien-Yu Lai

  DOI：10.1055/s-0039-1690088

  日期：2020.6

  An efficient and eco-friendly synthetic route for Friedländer quinoline synthesis of polysubstituted quinolines is described. This green chemical method starts from various 2-aminobenzophenones and mono- or dicarbonyl synthons and uses reusable Nafion NR50 material as a solid catalyst in ethanol under microwave irradiation. The protocol has a high generality of functional groups and provides the desired

  描述了一种用于弗里德兰德喹啉合成多取代喹啉的有效而环保的合成途径。这种绿色化学方法从各种2-氨基二苯甲酮和单或二羰基合成子开始，并在微波辐射下使用可重复使用的Nafion NR50材料作为乙醇中的固体催化剂。该方案具有很高的官能团通用性，并以良好或优异的产率提供了所需的喹啉。通过单晶X射线衍射分析确认了一些结构。
• Synthesis of polysubstituted quinolines via copper(ii)-catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with alkynoates
  作者：Avik Kumar Bagdi、Sougata Santra、Matiur Rahman、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1039/c3ra45576a

  日期：——

  Copper triflate catalyzed annulation of 2-aminoaryl ketones with internal alkynes has been developed for the synthesis of polysubstituted quinolines in high yields under solvent-free conditions. Phenyl propiolic acid afforded the 3-unsubstituted quinolines via decarboxylation. The protocol is compatible with various internal alkynes and is expected to find wide applications due to its operational simplicity.

  在无溶剂条件下，已开发出铜三氟甲烷磺酸盐催化的2-氨基芳基酮与内烯炔的环化反应，合成高产率的多取代喹啉。苯丙炔酸通过脱羧反应得到3-未取代喹啉。该方法适用于多种内烯炔，因其操作简单，预计将在广泛应用中发挥作用。
• Synthesis of multiple quinoline derivatives using novel ionic liquid-based nano-magnetic catalyst (MNPs@SiO2-Pr-AP-tribromide)
  作者：Arezoo Kharazmi、Ramin Ghorbani-Vaghei、Samira Noori、Sedigheh Alavinia

  DOI：10.1007/s11164-022-04675-z

  日期：2022.4

  increasing attention in the synthesis of the organic compounds. In this study, ionic liquid nano-magnetic pyridinium-tribromide (MNPs@SiO2-Pr-AP-tribromide) as a new nano-catalyst was synthesized. The structure of the catalyst was identified by FT-IR, TGA, XRD, FE-SEM, EDX, EDS, TEM and VSM analysis. The nano-catalyst was efficient for the synthesis of quinoline derivatives through the one-pot reaction

  最近，用各种有机基团功能化的磁性氧化铁纳米颗粒在有机化合物的合成中越来越受到关注。本研究合成了离子液体纳米磁性三溴化吡啶鎓（MNPs@SiO 2 -Pr-AP-三溴化物）作为一种新型纳米催化剂。通过FT-IR、TGA、XRD、FE-SEM、EDX、EDS、TEM和VSM分析对催化剂的结构进行了鉴定。该纳米催化剂通过2-氨基-5-氯二苯甲酮和戊烷-2,4-二酮的一锅反应合成喹啉衍生物是有效的。该催化剂具有制备容易、比表面积大、可再生、热稳定性高、活性高、缩短反应时间、提高效率、易于纯化、反应条件温和等优点。 图形概要 2-氨基芳基酮与羰基化合物之间的反应现在被认为是合成喹啉衍生物的主要策略。在此，我们使用纳米磁性三溴化吡啶鎓 (MNPs@SiO 2 -Pr-AP-三溴化物) 作为制备新型喹啉衍生物的通用催化剂。