N-[β-naptholoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1377585-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-[β-naptholoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(2-naphthoyl)-S-methyl-S-phenyl sulfoximine；N-(2-naphthoyl)-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• CAS: 1377585-46-0
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₂S
• 分子量: 309.389
• InChiKey: ZPFSGVNUHPJZPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[β-naptholoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钴催化的硫代酰胺定向 C（芳烃）-H 环化与 Ynamide：区域选择性获得 2-氨基茚酮

  摘要：

  本文展示了一种前所未有的硫代酰胺导向的钴 (Co) 催化的亚砜亚胺的 umpolung 环化，使芳基硫代酰胺与 ynamide 能够合成高度取代的 2-氨基茚酮。环化是区域选择性的，形成 β-C-C 和 α-C-CO 键。这种转化甚至在克规模上也是成功的，表现出广泛的范围和不稳定的官能团耐受性，并构建了 43 种不同寻常的结构多样性的 2-氨基茚酮。对照实验和机理研究验证了该转化中的区域选择性结果。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03989
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[β-naptholoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092

文献信息

• Copper-catalyzed preparation of <i>N</i>-aroylated sulfoximines from methylarenes
  作者：Anguo Hou、Zijian Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2017.1318444

  日期：2017.7.3

  ABSTRACT A copper-catalyzed methodology for the preparations of N-aroylated sulfoximines from methylarenes was herein demonstrated. The transformation proceeded with the assistance of external oxidant tert-butyl hydroperoxide, requiring for no additional solvents or ligands. The good compatibility and high efficiency of the newly developed protocol were well described by 21 examples and up to 91% yields

  摘要本文展示了一种用于从甲基芳烃制备 N-芳酰化亚砜亚胺的铜催化方法。转化在外部氧化剂叔丁基过氧化氢的帮助下进行，不需要额外的溶剂或配体。21 个例子和高达 91% 的产率很好地描述了新开发的协议的良好兼容性和高效率。此外，该方案通过控制反应证明是通过自由基途径进行的。图形概要
• Transition metal-free aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes
  作者：Ya Zou、Jing Xiao、Zhihong Peng、Wanrong Dong、Delie An

  DOI：10.1039/c5cc05483d

  日期：——

  An iodine-catalyzed N-aroylation of NH-sulfoximines with methyl arenes was herein demonstrated without participation of external organic solvents, transition metal-catalysts or ligands.

  本文展示了在没有外部有机溶剂、过渡金属催化剂或配体的参与下，碘催化的N-芳酰化NH-亚砜胺与甲基芳烃的反应。

• Rh(III)-Catalyzed Relay Double Carbenoid Insertion and Diannulation of Sulfoximine Benzamides with α-Diazo Carbonyl Compounds: Access to Furo[2,3-<i>c</i>]isochromenes
  作者：Chen Yang、Chen Chen、Shunfan Li、Xinwei He、Youpeng Zuo、Wangcheng Hu、Tongtong Zhou、Jian Wang、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04659

  日期：2020.4.3

  efficient rhodium-catalyzed construction of furo[2,3-c]isochromene scaffolds through tandem double carbenoid insertion and diannulation of sulfoximine benzamides with α-diazo carbonyl compounds has been developed. Mechanistic studies revealed that the alkyl-rhodium intermediate generated by carbenoid insertion was directly trapped with another molecule of carbene species, followed by subsequent intramolecular

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。
• One-Pot Unsymmetrical {[4 + 2] and [4 + 2]} Double Annulations of <i>o</i>/<i>o</i>′-C–H Bonds of Arenes: Access to Unusual Pyranoisoquinolines
  作者：Majji Shankar、Koushik Ghosh、Kallol Mukherjee、Raja K. Rit、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02068

  日期：2018.9.7

  With the aid of a transformable sulfoximine directing group, unprecedented one-pot unsymmetrical double annulations [4 + 2] and [4 + 2]} of hetero(arenes) with alkynes are revealed under Ru(II) catalysis. Functionalization of both ortho-C–H bonds of (hetero)arene is reflected in the building of unusual 6,6-fused pyranoisoquinoline skeletons. Construction of four [(C–C)–(C–N) and (C–C)–(C–O)] bonds

  借助可转化的亚砜亚胺导向基团，在Ru（II）催化下发现了杂芳烃与炔烃的空前的一锅不对称双环[4 + 2]和[4 + 2]}。（杂）芳烃的两个邻-C-H键的功能化反映在不寻常的6,6-稠合吡喃异喹啉骨架的构建中。在单个催化条件下，一步就可以构建四个[[CC] –（C–N）和（CC] –（C–O）]键。有效地证明了具有两个不同炔烃的芳烃的两个o -C–H键具有挑战性的不对称双环。显示了对照实验和氘加扰结果。
• Ruthenium-Catalyzed <i>ortho</i>-C–H Mono- and Di-imidation of Arenes with <i>N</i>-Tosyloxyphthalimide
  作者：M. Ramu Yadav、Majji Shankar、E. Ramesh、Koushik Ghosh、Akhila K. Sahoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00570

  日期：2015.4.17

  The Ru(II)-catalyzed imidation of the o-C–H bond in arenes with N-tosyloxyphthalimide is realized with the assistance of a methyl phenylsulfoximine (MPS) directing group. This method is applicable to access the hitherto difficult o-C–H di-imidation products. The sequential C–N and C–C bond formation of o-C–H arenes creates peripherally decorated benzoic acid derivatives. The readily removable MPS-DG

  N-甲苯磺酰氧基邻苯二甲酰亚胺在Ru（II）催化的芳烃中o -C-H键的酰亚胺化反应是通过甲基苯基亚磺酰亚胺（MPS）导向基团实现的。此方法适用于访问迄今困难的o -C–H二酰亚胺化产品。o -C–H芳烃的顺序C–N和C–C键形成会产生周边装饰的苯甲酸衍生物。易于除去的MPS-DG和易于修饰的邻苯二甲酰部分使该策略对于构建高度官能化的带有CN的芳烃和杂芳烃具有可行性。