3-(6-chloro-quinolin-2-yl)-acrylic acid | 59394-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(6-chloro-quinolin-2-yl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-(6-Chloroquinolin-2-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 59394-18-2
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₂
• 分子量: 233.654
• InChiKey: BVDGJABSVDYTNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-chloro-quinolin-2-yl)-acrylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-6-chloro-2-methylquinoline 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(6-chloro-quinolin-2-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价2-取代喹啉作为潜在的抗疟药

  摘要：

  为了确定潜在的候选药物治疗内脏利什曼病，合成了2-取代的喹啉化合物的类似物库。测试了这些分子对利什曼原虫的体外和体内生物活性。这些化合物的代谢稳定性也通过引入卤素取代基得到了改善。化合物（26g），被发现是最活跃的；IC 50值为0.2μM，选择性> 180倍。（26g）的盐酸盐在L. donovani中50 mg / kg×5天（每天两次，口服）剂量下显示84.26±4.44％的抑制作用/仓鼠模型。功效与观察到的PK数据高度相关，这表明该化合物分布均匀。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.08.028

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROISOQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILES COMME AGONISTES DU GPR120
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017205193A1

  公开（公告）日：2017-11-30

  The present invention relates to a compound represented by formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由公式(I)表示的化合物，以及披露了治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、炎症相关疾病及相关疾病和状况有用的药用可接受盐。这些化合物作为G蛋白偶联受体GPR120的激动剂是有用的。还包含了药物组合物和治疗方法。
• Substituted tetrahydroisoquinoline compounds useful as GPR120 agonists
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：US11161819B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present invention relates to a compound represented by formula (I): and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed as useful for treating or preventing diabetes, hyperlipidemia, obesity, NASH, inflammation related disorders, and related diseases and conditions. The compounds are useful as agonists of the G-protein coupled receptor GPR120. Pharmaceutical compositions and methods of treatment are also included.

  本发明涉及一种由式 (I) 代表的化合物： 及其药学上可接受的盐，可用于治疗或预防糖尿病、高脂血症、肥胖症、NASH、炎症相关疾病以及相关疾病和病症。这些化合物可作为 G 蛋白偶联受体 GPR120 的激动剂。还包括药物组合物和治疗方法。
• SUBSTITUTED TETRAHYDROISOQUINOLINE COMPOUNDS USEFUL AS GPR120 AGONISTS
  申请人：Merck Sharp & Dohme Corp.

  公开号：EP3463362A1

  公开（公告）日：2019-04-10