(Z)-(1-(trimethylsilyl)oct-1-en-1-yl)magnesium bromide | 852359-12-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-(1-(trimethylsilyl)oct-1-en-1-yl)magnesium bromide
• CAS: 852359-12-7
• 化学式: C₁₁H₂₃BrMgSi
• 分子量: 287.598
• InChiKey: XWZRRJOGLKQNRS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.73
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-iodo-1-phenylsulfanylhex-1-ene 、 (Z)-(1-(trimethylsilyl)oct-1-en-1-yl)magnesium bromide 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到(5Z,7Z)-6-phenylsulfanyl-7-trimethylsilyltetradeca-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的交叉偶联反应立体选择性合成含硅和硫的双官能化 1,3-二烯

  摘要：

  炔基硅烷 1 在乙醚中的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 Pd(PPh3)4 催化剂存在下，该试剂与 (E)-α-碘乙烯基硫化物 3 发生交叉偶联反应以立体选择性地提供(Z,Z)-2-甲硅烷基-3-芳基硫烷基取代的1,3-二烯4 收率良好。

  DOI：

  10.3184/030823408x320656
• 作为产物：
  描述：

  trimethyl(oct-1-yn-1-yl)silane 在 二氯二茂钛 、 ISOBUTYLMAGNESIUM BROMIDE 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-(1-(trimethylsilyl)oct-1-en-1-yl)magnesium bromide
  参考文献：
  名称：

  通过炔基硅烷的氢放大反应，新型立体选择性合成1,3-二烯基硅烷

  摘要：

  炔基硅烷的氢镁化反应生成（Z）-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂，其与钯基烯基进行钯催化的交叉偶联反应，从而以良好的收率得到立体选择性的1,3-二烯基硅烷。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00461-3