(E)-1-iodo-1-phenylsulfanylhex-1-ene | 353778-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (E)-1-iodo-1-phenylsulfanylhex-1-ene
• 英文别名: (E)-1-iodo-1-phenylthio-1-hexene；[(E)-1-iodohex-1-enyl]sulfanylbenzene
• CAS: 353778-17-3
• 化学式: C₁₂H₁₅IS
• 分子量: 318.222
• InChiKey: OWIIAGKEBDMARD-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-己炔 、 (E)-1-iodo-1-phenylsulfanylhex-1-ene 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 反应 0.5h， 以87%的产率得到(Z)-6-phenylsulfanyldodec-5-en-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Wang, Dong; Wang, Ping-Ping, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 504 - 506

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenylsulfanyl-1-tributylstannyl-1-hexene 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(E)-1-iodo-1-phenylsulfanylhex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Cai, Ming-Zhong; Wang, Dong; Wang, Ping-Ping, Journal of Chemical Research, 2006, # 8, p. 504 - 506

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Difunctionalised 1,3-dienes Containing Silicon and Sulfur via Palladium Catalysed Cross-Coupling Reactions
  作者：Haiyun Zhang、Xinglin Ye、Mingzhong Cai

  DOI：10.3184/030823408x320656

  日期：2008.6

  Hydromagnesiation of alkynylsilanes 1 in diethyl ether gave (Z)-α-silylvinyl Grignard reagents 2, which underwent a cross-coupling reaction with (E)-α-iodovinyl sulfides 3 in the presence of Pd(PPh3)4 as catalyst to afford stereoselectively (Z,Z)-2-silyl-3-arylsulfanyl-substituted 1,3-dienes 4 in good yields.

  炔基硅烷 1 在乙醚中的加氢氧化得到 (Z)-α-甲硅烷基乙烯基格氏试剂 2，在 Pd(PPh3)4 催化剂存在下，该试剂与 (E)-α-碘乙烯基硫化物 3 发生交叉偶联反应以立体选择性地提供(Z,Z)-2-甲硅烷基-3-芳基硫烷基取代的1,3-二烯4 收率良好。
• Hydroalumination of Thioacetylenes: A Versatile Generation and Reactions of α-Aluminate Sulfides Intermediates
  作者：P. G. Guerrero、M. J. Dabdoub、F. A. Marques、C. L. Wosch、A. C. M. Baroni、A. G. Ferreira

  DOI：10.1080/00397910802369497

  日期：2008.11.13

  water, furnished exclusively the (Z)- and ( E )-vinyl sulfides, respectively. The regio- and stereochemistry of the intermediates generated, (Z)- and ( E )-phenylthio vinyl alanates, were determined by capture with iodine, which afforded the corresponding ( E )- and (Z)-1-iodo-1-phenylthio-2-organoyl ethenes. Reactions of the ( E )-iodo(thio)ketene acetals with n-BuLi followed by addition of hexanal

  摘要 使用 DIBAL-H 和二（异丁基）-n-（丁基）-铝酸氢化锂（Zweifel 试剂）对硫代乙炔进行加氢铝化，然后加入水，仅提供 (Z)- 和 (E)-乙烯基硫化物，分别。生成的中间体 (Z)- 和 (E)-苯硫基丙二酸乙烯酯的区域和立体化学通过用碘捕获来确定，得到相应的 (E)- 和 (Z)-1-iodo-1-苯硫基-2-有机酰基乙烯。( E )-碘（硫）烯酮缩醛与正丁基锂反应，然后加入己醛，得到（Z）-苯硫代烯丙醇，而（Z）-碘（硫）烯酮缩醛在类似反应条件下得到(E)-苯硫代烯丙醇。
• A stereoselective synthesis of α-halo vinyl sulfides and their applications in organic synthesis
  作者：Mei Su、Wensheng Yu、Zhendong Jin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00556-1

  日期：2001.6

  alpha -Halo vinyl sulfides have been synthesized stereoselectively via the addition of the in situ! generated hydrogen halide to acetylenic thioether. alpha -Halo vinyl sulfides are versatile substrates that can undergo many important transformations. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.