N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)aniline | 1613027-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
• 英文别名: tert-butyl [5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1613027-74-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₃
• 分子量: 312.368
• InChiKey: JKUZTLXOFRBZKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  68.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 在 potassium phosphate 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.08h， 生成 N-(tert-butyloxycarbonyl)-5-acetyl-2-(pyridin-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-叔丁氧羰基（BOC）胺化通过定向Ç ？H键活化

  摘要：

  ñ -叔丁氧羰基叠氮化物（BocN 3）被证明是用于定向引进一种高效和经济的来源Ñ -Boc保护的氨基转化成噻吩并苯核。2-吡啶-2-基噻吩（10个实例）的胺化产率为52–88％。对于各种苯的胺化（10个实例），记录的收率在54％至99％之间，而带有吸电子基团的底物的反应性得到了改善。该反应被用于吲哚喹啉碱生物碱喹多啉和隐肾上腺素的短总合成。Boc保护基的轻松去除是合成成功的关键。反应范围扩大到C（sp 3）H键胺化和2-苯基恶唑啉的胺化。对于2-吡啶-2-基苯胺的胺化，动力学氘同位素效应确定为2.0。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600410

文献信息

• <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines as Synthetically Versatile Amino Sources in the Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation Reaction
  作者：Pitambar Patel、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ol501338h

  日期：2014.6.20

  N-Substituted hydroxylamines such as aroyloxy- or acyloxycarbamates were successfully employed as synthetically versatile amino precursors in the iridium-catalyzed direct C-H amidation of arenes. The reaction proceeds smoothly at room temperature over a broad range of substrates with high functional group tolerance to afford N-substituted arylamine products.
• Cobalt(III)-Catalyzed C–H Amidation of Arenes using Acetoxycarbamates as Convenient Amino Sources under Mild Conditions
  作者：Pitambar Patel、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/cs501860b

  日期：2015.2.6

  The Co(III)-catalyzed direct C-H amidation of arenes has been developed using O-acylcarbamates as a convenient amino source. This reaction proceeded in high efficiency under external oxidant-free conditions with a broad range of arene substrates, including 6-arylpurines bearing sensitive functional groups, thus furnishing synthetically versatile arene N-carbamate products.