rac-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(3-methoxypropyl)pyrrolidine | 1428534-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: rac-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(3-methoxypropyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl 2-(3-methoxypropyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 1428534-95-5
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: UVUMFWYGNJMLRN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.81
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(3-methoxypropyl)pyrrolidine 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.84h， 生成 1-(4-Fluorobutyl)-5-[2-(3-methoxypropyl)pyrrolidin-1-yl]sulfonylindole-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new fluorinated, 2-substituted 5-pyrrolidinylsulfonyl isatin derivatives as caspase-3 and caspase-7 inhibitors: Nonradioactive counterparts of putative PET-compatible apoptosis imaging agents

  摘要：

  Downstream caspases-3 and -7 are essential to execute the programmed type I cell death (apoptosis). In order to better understand their role, specific inhibitors of these enzymes are required, which after radiolabeling can be applied to non-invasively visualize and monitor apoptotic pathways in vivo using Positron Emission Tomography (PET). Therefore, 2-methoxyethyl-, 2-methoxypropyl-, 2-ethoxymethyl-, 2-(2-fluoroethoxymethyl)-, and 2-(2,2,2-trifluoroethoxymethyl)pyrrolidinyl analogues of (S)-5-[1-(2-methoxymethylpyrrolidinyl)sulfonyl]isatin (2) were prepared and their in vitro binding affinities towards caspases-1, -3, -6 and -7 were evaluated and compared to that of the lead structure 2. While the inhibition potencies against caspases-1 and -6 were in the micromolar range, all synthesized compounds exhibited excellent and selective inhibition of caspases-3 and -7 in the nanomolar range up to IC50 = 4.79 nM and 7.47 nM, respectively. These highly potent 2-substituted analogues of 2 might be developed as anti-apoptosis agents and some selected fluorinated inhibitors might be useful as potential PET radiotracers for apoptosis imaging after F-18-labeling. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.011
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-甲氧基丙烷 、 1-Boc-四氢吡咯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 potassium phosphate monohydrate 、 N-(叔丁基)-对甲苯磺酰胺 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到rac-N-tert-butyloxycarbonyl-2-(3-methoxypropyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  磺酰胺作为光诱导氢原子转移催化剂，用于杂原子附近的C（sp 3）-H键区域选择性烷基化

  摘要：

  基于DFT计算，研究了磺酰胺作为C（sp 3）-H烷基化的有效氢原子转移催化剂。无金属的光氧化还原催化剂和磺酰胺催化剂的结合使杂原子附近的C–H键具有高度的区域选择性烷基化，具有广泛的底物范围和出色的官能团相容性。值得注意的是，通过光氧化还原，镍和HAT催化的合并，磺酰胺催化剂也适用于C（sp 3）–C（sp 3）偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03992