5,6-Dichloro-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazin-3-one | 1243356-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5,6-Dichloro-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazin-3-one
• 英文别名: 5,6-dichloro-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazin-3-one
• CAS: 1243356-41-3
• 化学式: C₁₀H₁₆Cl₂N₂O₂Si
• 分子量: 295.241
• InChiKey: PAHXUPJWNPPGET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.2±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-Dichloro-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazin-3-one 在 咪唑 、 甲醇 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 溴 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 cesium fluoride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 59.5h， 生成 4-bromo-8-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)-7,8-dihydro-6H-pyrano[3,2-c]pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONE OR PYRIDINONE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE OU PYRIDINONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in treating cancer.

  公开号：

  WO2023020457A1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氯哒嗪-3(2H)-酮 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 5,6-Dichloro-2-(2-trimethylsilylethoxymethyl)pyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDAZINONE OR PYRIDINONE COMPOUNDS, PREPARATION METHODS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIDAZINONE OU PYRIDINONE, LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are novel compounds, for example, compounds having a Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof and pharmaceutical compositions comprising the same. Also provided herein are methods of preparing the compounds and methods of using the compounds, for example, in treating cancer.

  公开号：

  WO2023020457A1

文献信息

• Cyclic amide bioisosterism: Strategic application to the design and synthesis of HCV NS5B polymerase inhibitors
  作者：Hanbiao Yang、Robert T. Hendricks、Nidhi Arora、Dov Nitzan、Calvin Yee、Matthew C. Lucas、Yanli Yang、Amy Fung、Sonal Rajyaguru、Seth F. Harris、Vincent J.P. Leveque、Julie Q. Hang、Sophie Le Pogam、Deborah Reuter、Gisele A. Tavares

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.008

  日期：2010.8

  Conformational modeling has been successfully applied to the design of cyclic bioisosteres used to replace a conformationally rigid amide bond in a series of thiophene carboxylate inhibitors of HCV NS5B polymerase. Select compounds were equipotent with the original amide series. Single-point mutant binding studies, in combination with inhibition structure-activity relationships, suggest this new series interacts at the Thumb-II domain of NS5B. Inhibitor binding at the Thumb-II site was ultimately confirmed by solving a crystal structure of 8b complexed with NS5B. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.