mesityl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate | 1595074-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: mesityl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate
• CAS: 1595074-42-2
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: PHKCTPLSOMEYHL-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  mesityl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 在 盐酸 、 对甲苯磺酰肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以47 %的产率得到mesityl (E)-2-diazo-4-phenylbut-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I) Carbene‐Promoted Enantioselective C−H Functionalization of Simple Unprotected Indoles, Pyrroles and Heteroanalogues: New Mechanistic Insights

  摘要：

  A rhodium(I)‐diene catalyzed highly enantioselective C(sp2)−H functionalization of simple unprotected indoles, pyrroles, and their common analogues such as furans, thiophenes, and benzofurans with arylvinyldiazoesters has been developed for the first time. This transformation features unusual site‐selectivity exclusively at the vinyl terminus of arylvinylcarbene and enables a reliable and rapid synthetic protocol to access a distinctive class of diarylmethine‐bearing α,β‐unsaturated esters containing a one or two heteroarene‐attached tertiary carbon stereocenter in high yields and excellent enantioselectivities under mild reaction conditions. Mechanistic studies and DFT calculations suggest that, compared to the aniline substrate, the more electron‐rich indole substrate lowers the C−C addition barrier and alters the rate‐determining step to the reductive elimination, leading to different isotope effect.

  DOI：

  10.1002/anie.202207008
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-氧代-4-苯基-3-丁烯酸 在 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.08h， 生成 mesityl (E)-2-oxo-4-phenylbut-3-enoate 、
  参考文献：
  名称：

  β，γ-链烯基α-亚氨基酯的串联N-烷基化/同源Aldol反应

  摘要：

  该报告描述了β，γ-烯基α-亚氨基酯的高度区域选择性的串联N-烷基化/长春醛醇醛缩合反应。硫基团改善了定向乙烯基醇醛醇缩醛反应的区域选择性，提供了3-氨基-2-吡喃酮的新合成方法。

  DOI：

  10.1021/ol5007983