1,5-diphenyl-3,3-dicyano-1,5-pentanedione | 515851-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3,3-dicyano-1,5-pentanedione
• 英文别名: 2,2-bis(2-oxo-2-phenylethyl)propane dinitrile；2,2-Bis(2-oxo-2-phenylethyl)propanedinitrile；2,2-diphenacylpropanedinitrile
• CAS: 515851-12-4
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 302.332
• InChiKey: YJMZHRSHZQDTBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C
• 沸点：
  580.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3,3-dicyano-1,5-pentanedione 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以65%的产率得到2,6-diphenyl-4,4-dicyano-1,4-dihydropyridine
  参考文献：
  名称：

  1,5-二苯基-3,3-二氰基-1,5-戊二酮：新型杂环的合成子

  摘要：

  1,5-二苯基-3,3-二氰基-1,5-戊二酮已被用于掺入 N、O、S 以获得 1,4-二氢吡啶、4 H-吡喃和 4 H-噻喃，它们依次用作作为合成新型螺杂环的前体。所有化合物均通过 IR 和 NMR 光谱数据进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426500214878
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 丙二腈 在 [Cu(2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline)₂Cl]Cl 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76 %的产率得到1,5-diphenyl-3,3-dicyano-1,5-pentanedione
  参考文献：
  名称：

  发散和协同光催化：乙烯基芳烃的氢化和氧代烷基化，通过 1,3-二羰基的正式 [4+1]-环化立体选择性合成环戊醇

  摘要：

  描述了 1,3-二羰基的可控发散反应性，这使得乙烯基芳烃的有效加氢和氧代烷基化成为可能。两种反应途径都是通过极性反转C的形成启动的通过直接光催化 C-H 键转换在 1,3-二羰基的活性亚甲基中心生成中心自由基中间体。烯烃的氧代烷基化在有氧条件下通过 Cu(II)-光介导的回弹机制实现，而相应的加氢烷基化在氮气气氛下通过 4CzIPN 和 Brønsted 碱的组合成为可能。这些不同方案的广度在药物和天然产物的后期修饰以及将产物转化为各种杂环化合物（如吡啶、吡咯或呋喃）中得到证明。此外，这两种催化模式可以协同组合，在正式的[4+1]-环化过程中立体选择性构建环戊醇衍生物。

  DOI：

  10.1021/acscatal.2c04736

文献信息

• Regioselective alkylation of isopropylidene- and cyclohexylidenepropanedinitrile with phenacyl bromides
  作者：V. D. Dyachenko、A. N. Pavlova

  DOI：10.1134/s1070428015120040

  日期：2015.12

  Alkylation of isopropylidene- and cyclohexylidenepropanedinitrile with phenacyl bromides gave 2,2-bis(2-aryl-2-oxoethyl)propanedinitriles. Direct alkylation of propanedinitrile with phenacyl bromides afforded only 2-(2-aryl-2-oxoethyl)propanedinitriles.

  异亚丙基-和亚环己基丙炔与苯甲酰基溴的烷基化得到2，2-双（2-芳基-2-氧代乙基）丙二腈。用苯甲酰基溴直接将丙二腈烷基化，仅得到2-（2-芳基-2-氧代乙基）丙二腈。
• Alkylation of Malononitrile and its Dimer with α-Bromketones
  作者：I. V. Dyachenko、V. D. Dyachenko、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev、V. G. Nenajdenko

  DOI：10.1134/s1070428022050025

  日期：2022.5

  Abstract The alkylation of malononitrile and its dimer with α-bromoketones was studied. Substituted furans and pyrroles were synthesized. Their molecular and crystal structures were studied by XRD.

  摘要 研究了丙二腈及其二聚体与α-溴酮的烷基化反应。合成了取代的呋喃和吡咯。通过XRD研究了它们的分子和晶体结构。
• Padmavathi; Balaiah; Reddy, M. Muralidhar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 42, # 6, p. 1519 - 1522
  作者：Padmavathi、Balaiah、Reddy, M. Muralidhar、Reddy, D. Bhaskar

  DOI：——

  日期：——
• Padmavathi; Reddy, B. Jagan Mohan; Sarma, M. Rajagopala, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 43, # 11, p. 2459 - 2463
  作者：Padmavathi、Reddy, B. Jagan Mohan、Sarma, M. Rajagopala、Padmaja

  DOI：——

  日期：——