(3S,5S)-3-isopropyl-1,1-dimethoxy-8-methyl-7-methylene-nonan-5-ol | 766528-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,5S)-3-isopropyl-1,1-dimethoxy-8-methyl-7-methylene-nonan-5-ol
• 英文别名: (3S,5S)-3-isopropyl-1,1-dimethoxy-8-methyl-7-methylenenonan-5-ol
• CAS: 766528-45-4
• 化学式: C₁₆H₃₂O₃
• 分子量: 272.428
• InChiKey: RKXCBFSDFVBFDN-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-3-isopropyl-1,1-dimethoxy-8-methyl-7-methylene-nonan-5-ol 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.5h， 以50%的产率得到(4SR,6SR)-4-isopropyl-6-(3-methyl-2-methylene-butyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  在平面手性催化剂导向基团的帮助下使二烯丙基甲醇的加氢甲酰化反对称化†

  摘要：

  通过使用平面手性，与底物结合的催化剂导向基团-邻-（二苯基膦基）二茂铁羰基羰基（o -DPPF），可以实现二烯丙基甲醇的去对称化加氢甲酰基化。该方法允许在1，3-相对位置上以高水平的立体控制同时构建两个立体发生中心。研究了非对映选择性作为底物结构的函数。产物醛（化学衍生和X射线晶体学研究），以及作为催化剂导向的去除和回收的条件的相对和绝对构型的确定ö描述了-DPPF基团。此外，模型建议合理化基于最小化的实验观察到的立体化学结果顺式-戊烷的相互作用。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500294
• 作为产物：
  描述：

  2-(溴甲基)-3-甲基丁-1-烯 在 三甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S,5S)-3-isopropyl-1,1-dimethoxy-8-methyl-7-methylene-nonan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  在平面手性催化剂导向基团的帮助下使二烯丙基甲醇的加氢甲酰化反对称化†

  摘要：

  通过使用平面手性，与底物结合的催化剂导向基团-邻-（二苯基膦基）二茂铁羰基羰基（o -DPPF），可以实现二烯丙基甲醇的去对称化加氢甲酰基化。该方法允许在1，3-相对位置上以高水平的立体控制同时构建两个立体发生中心。研究了非对映选择性作为底物结构的函数。产物醛（化学衍生和X射线晶体学研究），以及作为催化剂导向的去除和回收的条件的相对和绝对构型的确定ö描述了-DPPF基团。此外，模型建议合理化基于最小化的实验观察到的立体化学结果顺式-戊烷的相互作用。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2005）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500294

文献信息

• Desymmetrizing Hydroformylation with the Aid of a Planar Chiral Catalyst-Directing Group
  作者：Bernhard Breit、Daniel Breuninger

  DOI：10.1021/ja0467364

  日期：2004.8.1

  Desymmetrizing hydroformylation of bisalkenyl- and bisallylcarbinols could be achieved employing a chiral substrate-bound catalyst-directing group (o-DPPF) with excellent levels of diastereotopic alkene face and diastereotopic alkene group discrimination to give bifunctionalized chiral aldehydes in enantiomerically pure form.

  双烯基和双烯丙基甲醇的去对称加氢甲酰化可以使用手性底物结合的催化剂导向基团 (o-DPPF) 来实现，该基团具有出色的非对映烯烃面和非对映烯烃基团辨别能力，以得到对映体纯形式的双官能化手性醛。