benzoxazol-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 421593-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzoxazol-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• CAS: 421593-88-6
• 化学式: C₃₆H₃₅NO₇S
• 分子量: 625.742
• InChiKey: VYBVCKHBWJJACJ-HPRFQDQJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.96
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  89.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoxazol-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 在 15-冠醚-5 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzoxazol-2-yl 2-O-(α-bromo-m-xylyl)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-benzyl-1,2-O-(1-methoxyethylidene)-β-D-mannopyranose 、 2-巯基苯并恶唑 在 mercury dibromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到benzoxazol-2-yl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用间二甲苯和间苯二甲酰基衍生物作为刚性间隔基的高效分子内β-甘露糖苷形成。

  摘要：

  一系列甘露糖基供体经由位置2连接至间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基，所述间二甲苯基或间苯二甲酰基间隔基连接至葡糖苷受体的位置6，通过分子内糖基化提供具有高β异头物比率的相应二糖。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00306-8