methyl 2-C-allyl-3-benzylamino-(R)-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside | 1170670-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-C-allyl-3-benzylamino-(R)-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
• CAS: 1170670-33-3
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₄
• 分子量: 395.499
• InChiKey: JPUPZTNSWZILIY-XOJBGPSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-C-allyl-3-benzylamino-(R)-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以47%的产率得到methyl 2-C-allyl-3-N-(N-benzylacrylamido)-(R)-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法在碳水化合物支架上立体选择性合成七元内酰胺和内酯

  摘要：

  我们在这里介绍了Grubbs第二代催化剂在缺电子的α，β-不饱和酰胺和酯的闭环易位反应中的应用，从而导致在碳水化合物糖苷骨架上合成对映体纯的ze庚酮和oxepinone衍生物。通过X射线晶体学，1 H NMR证实了所获得的化合物的相对立体化学，或者根据先前报道的结果推导了该相对立体化学。这些化合物被设计为具有潜在生物活性的新型多羟基杂化糖的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.125
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-C-propenyl-α-D-erythro-hexopyranosid-3-ulose 、 苄胺 在 溶剂黄146 、 sodium cyanoborohydride 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到methyl 2-C-allyl-3-benzylamino-(R)-4,6-O-benzylidene-2,3-dideoxy-α-D-allopyranoside
  参考文献：
  名称：

  使用闭环复分解法在碳水化合物支架上立体选择性合成七元内酰胺和内酯

  摘要：

  我们在这里介绍了Grubbs第二代催化剂在缺电子的α，β-不饱和酰胺和酯的闭环易位反应中的应用，从而导致在碳水化合物糖苷骨架上合成对映体纯的ze庚酮和oxepinone衍生物。通过X射线晶体学，1 H NMR证实了所获得的化合物的相对立体化学，或者根据先前报道的结果推导了该相对立体化学。这些化合物被设计为具有潜在生物活性的新型多羟基杂化糖的前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.03.125