(2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-2-(but-3-en-1-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(hydroxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol | 884005-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-2-(but-3-en-1-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(hydroxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
• CAS: 884005-38-3
• 化学式: C₂₆H₄₆O₆Si
• 分子量: 482.733
• InChiKey: GUWVGDJIRUKXRY-KGEUNYGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-2-(but-3-en-1-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(hydroxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol 在 四氯化钛 、 lead(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 四甲基乙二胺 、 三乙胺 、 锌 、 二溴甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3R,6S,7R,9S,11R,13S,19R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-17-[[(1S,3R,5S,6R,8S,10R,12S,14R)-14-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-1,3-dimethyl-12-(3-phenylmethoxypropyl)-5-triethylsilyloxy-2,7,11-trioxatricyclo[8.4.0.03,8]tetradecan-6-yl]methyl]-1,6,19-trimethyl-2,8,12,18-tetraoxatetracyclo[9.9.0.03,9.013,19]icosa-4,16-dien-7-yl]methoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,3S,5R,6S,8R,10S,12R,13S)-6-but-3-enyl-13-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-12-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3,5,13-trimethyl-2,7,11-trioxatricyclo[8.5.0.03,8]pentadec-14-en-5-yl]oxy-trimethylsilane 在 D(+)-10-樟脑磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(2S,3R,4aS,5aR,8S,9R,10aS,11aR)-2-(but-3-en-1-yl)-8-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-9-(hydroxymethyl)-3,4a,8-trimethyl-2,3,4,4a,5a,8,9,10a,11,11a-decahydropyrano[2',3':5,6]pyrano[3,2-b]oxepin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  甘布罗尔的全合成：亚基的偶联和完成。

  摘要：

  上一手稿详细介绍了我们的甘比罗尔AC和FH环前体的合成。本文报道了两种前体的偶合以及偶合的材料向甘菊醇的转化的描述。亚基的偶联包括酯的形成，烯醇醚的RCM以及硫代缩酮的混合形成和还原。通过采用这种策略，我们能够将高度先进的亚基引入偶联反应，因此，我们能够最大程度地减少完成甘比罗尔所需的偶联后转化的次数。合成完成后，我们以44个步骤（最长的线性序列）产生了7.5 mg（1.5％的总收率）的（-）-gambierol。

  DOI：

  10.1002/chem.200500994