4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one | 1392505-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
• CAS: 1392505-53-1
• 化学式: C₁₇H₁₂F₆O
• 分子量: 346.272
• InChiKey: KGBZSOQHHPCCNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4′-(三氟甲基)苯乙酮 在 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、 二异丁基氢化铝 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4,4,4-trifluoro-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化的三氟甲基化烯丙醇的氧化还原异构化：对映特异性途径的机理证据。

  摘要：

  传递消息：所述的合成方法的手性β-CF 3 -取代的饱和的羰基化合物已经被开发，其中的钌络合物有效地催化CF的氧化还原异构化3通过分子内suprafacial对映体的1,3-氢转移荷瘤烯丙基醇（参见方案）。该方法用于（S）-CF 3-香茅醇的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201200827

文献信息

• Base-Catalyzed Stereospecific Isomerization of Electron-Deficient Allylic Alcohols and Ethers through Ion-Pairing
  作者：Samuel Martinez-Erro、Amparo Sanz-Marco、Antonio Bermejo Gómez、Ana Vázquez-Romero、Mårten S. G. Ahlquist、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/jacs.6b08350

  日期：2016.10.12

  between an allylic anion and the conjugate acid of the base results in efficient transfer of chirality. Through this mechanism, stereochemical information contained in the allylic alcohols is transferred to the ketone products. The stereospecific isomerization is also applicable for the first time to allylic ethers, yielding synthetically valuable enantioenriched (up to 97% ee) enol ethers.

  已开发出一种用于烯丙醇和烯丙醚异构化的温和碱催化策略。实验和计算研究表明，当存在碱性添加剂时，不需要过渡金属催化剂。与在碱性条件下使用过渡金属的情况一样，仅由碱催化的异构化也遵循立体定向途径。该反应由限速去质子化引发。在烯丙基阴离子和碱的共轭酸之间形成紧密离子对导致手性的有效转移。通过这种机制，烯丙醇中包含的立体化学信息被转移到酮产品中。立体有择异构化也首次适用于烯丙基醚，
• Iron(II) complexes are suitable catalysts for the isomerization of trifluoromethylated allylic alcohols. Synthesis of trifluoromethylated dihydrochalcones
  作者：Dominique Cahard、Vincent Bizet、Xiaoyang Dai、Sylvain Gaillard、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.05.028

  日期：2013.11

  We demonstrated that iron(II) complexes can substitute platinum metals as well as iron(0) carbonyls for the isomerization of γ-trifluoromethylated allylic alcohols into β-trifluoromethylated ketones. In particular, iron(II)-tetra(isonitrile) complexes were employed for the synthesis of a series of trifluoromethylated dihydrochalcones variously decorated on each aromatic ring.

  我们证明了铁（II）配合物可以取代铂金属以及羰基铁（0），用于将γ-三氟甲基化的烯丙醇异构化为β-三氟甲基化的酮。特别地，铁（II）-四（异腈）配合物用于合成在每个芳族环上不同修饰的一系列三氟甲基化的二氢查耳酮。
• Synthesis of β‐Trifluoromethylated Ketones by Photocatalyzed Deoxygenative Coupling of Aromatic Acids with α‐CF3‐Substituted Styrenes
  作者：Lili Zhang、Xiaoyu Yu、Shenmao Ouyang、Chengjian Zhu、Weipeng Li、Jin Xie

  DOI：10.1002/ejoc.202400392

  日期：2024.7.22

  β-Trifluoromethylated ketones were synthesized from the corresponding α-trifluoromethylated styrenes and aromatic carboxylic acids by photoredox catalysis. This method involves phosphoranyl radical promoted deoxygenation of aromatic acids and hydroacylation of α−CF3 styrenes with the generated acyl radicals.

  通过光氧化还原催化，由相应的α-三氟甲基化苯乙烯和芳香族羧酸合成了β-三氟甲基化酮。该方法涉及正膦基自由基促进芳香酸的脱氧和α-CF 3 苯乙烯与生成的酰基自由基的加氢酰化。