ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranoside | 369649-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 369649-86-5
• 化学式: C₁₆H₂₄O₉S
• 分子量: 392.427
• InChiKey: YPNFVZQPWZMHIF-ARKGTOAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranoside 、 苯甲醛二甲缩醛 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以4.65 g的产率得到ethyl 4,6-O-benzylidene-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成碳水化合物材料的超分子组装和手性。

  摘要：

  分层碳水化合物结构在自然界中发挥着多种作用。由于缺乏标准和合适的分析技术，碳水化合物化学结构和材料特性之间几乎没有任何相关性。因此，与肽和核酸相比，设计碳水化合物材料仍然未被探索。选择合成的D-葡萄糖二糖DD作为探索碳水化合物材料的模型。针对寡糖进行优化的微晶电子衍射 (MicroED) 表明，DD组装成高度结晶的左手螺旋纤维。超分子结构与局部晶体组织相关，允许设计基于L-葡萄糖二糖、LL或基于外消旋混合物的扁平片层的对映体右手纤维。可调节的形态和机械性能表明碳水化合物材料在纳米技术应用中的潜力。

  DOI：

  10.1002/anie.202008153
• 作为产物：
  描述：

  L-glucose acetate 、 乙硫醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-L-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Probing osmotic effects on invertase with l-(−)-sucrose

  摘要：

  L-(−)-蔗糖通过分子内的糖苷基传递高效合成，并用于阐明其对催化D-(+)-蔗糖水解的β-果糖酶活性的渗透效应。L-蔗糖所施加的渗透效应导致的活性损失超过30%，而这部分损失通常归因于“底物抑制”。

  DOI：

  10.1039/b810158b

文献信息

• Double diastereoselection explains limitations in synthesizing mannose-containing β-(1,3)-glucans
  作者：Balla Sylla、Karine Descroix、Christophe Pain、Cédric Gervaise、Frank Jamois、Jean-Claude Yvin、Laurent Legentil、Caroline Nugier-Chauvin、Richard Daniellou、Vincent Ferrières

  DOI：10.1016/j.carres.2010.04.018

  日期：2010.7

  It is known that 3-O-glycosylation of glucosidic acceptors bearing acyl groups in the 4 and 6 positions instead of a 4,6-O-benzylidene ring mainly affords a-glycosides. Described here is an unexpected stereochemical outcome for elongation at glucose O-3 of a beta-D-Glcp-(1 -> 3)-alpha-D-Manp disaccharide using peracetylated ethyl thioglucoside as a donor. This unexpected reaction was correlated with match-mismatch effects, as shown by efficient coupling of the same acceptor by a donor of L-configuration. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.