3-acetyl-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester | 100866-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-acetyl-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 3-acetyl-2-methylquinoline-4-carboxylate；3-Acetyl-2-methyl-chinolin-4-carbonsaeure-methylester
• CAS: 100866-82-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: OJLYOQODUAYBST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  56.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 靛红 、 乙酰丙酮 在 三甲基氯硅烷 作用下， 反应 6.0h， 以66%的产率得到3-acetyl-2-methyl-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的Pfitzinger反应：通过TMSCl介导的生态高效合成奎奴定4羧酸酯

  摘要：

  我们在本文中报道了一种改进的Pfitzinger反应，用于由TMSC1介导的由1，3-二羰基化合物，靛红和醇类合成高度官能化的奎尼丁。该合成涉及一步式级联过程中的环化和酯化，以在喹诺定环的4位上形成羧酸盐（CO 2 R）。此外，此过程显示出高效，良好的功能组容忍度，操作简便性，环境友好性以及扩大规模的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.08.014