(4aS,8aS)-8a-methyl-4a-prop-2-ynyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one | 943348-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aS,8aS)-8a-methyl-4a-prop-2-ynyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 943348-15-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: OOPSVRSJLCOLGY-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aS,8aS)-8a-methyl-4a-prop-2-ynyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one 在 氟苯 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (1S,6S,9S)-6-methyl-10-methylidenetricyclo[7.2.1.01,6]dodec-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t
• 作为产物：
  描述：

  在 氟苯 、 二甲基亚砜 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 反应 36.0h， 以43%的产率得到(4aS,8aS)-8a-methyl-4a-prop-2-ynyl-3,4,7,8-tetrahydro-2H-naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  板霉素的草酸酯四环核的权宜的对映选择性策略。

  摘要：

  首次报道了使用5-exo-trig环化反应，然后进行分子内醚化反应作为关键反应，合成了喷霉素的草酸四环核心的对映选择性路线。采用克莱森重排法，从Wieland-Miescher酮经8个步骤合成了自由基环化所需的二烯酮。

  DOI：

  10.1021/ol070848t