trans-Octahydro-3a-methyl-2H-inden-2-one | 13351-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-Octahydro-3a-methyl-2H-inden-2-one
• 英文别名: trans-8-Methyl-2-hydrindanon；trans-8-Methyl-hydrindan-2-on；(+/-)-3a-methyl-trans-hexahydro-indanone-(2)；(+/-)-3a-Methyl-trans-hexahydro-indanon-(2)；(3aR,7aR)-7a-methyl-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-1H-inden-2-one
• CAS: 13351-29-6；20379-99-1；61248-51-9；147649-55-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: AMBOSHXMUMOHBF-PSASIEDQSA-N

物化性质

• 沸点：
  223.7±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.001±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-Octahydro-3a-methyl-2H-inden-2-one 生成 (+-)-3a-methyl-cis-hexahydro-indanone-(2)-semicarbazone
  参考文献：
  名称：

  Sterol Models. I. 3a-Methyl-cis- and -trans-hexahydroindans and their -3a-Methyl-d₃ Analogs¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01562a023
• 作为产物：
  描述：

  Se-Phenyl O-(2-cyclohexen-1-ylmethyl)selenocarbonate 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 臭氧 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 147.58h， 生成 trans-Octahydro-3a-methyl-2H-inden-2-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of trans ring-fused compounds by an alkylation-radical cyclization sequence

  摘要：

  Enolates derived from bicyclic lactones of type 1 (Scheme I) can be alkylated with 2-propynylic halides to give products 2, in which the unsaturated alkyl group is syn to the adjacent ring-fusion hydrogen. Reaction of 2 with sodium phenyl selenide and then with diazomethane produces esters 3, and these give trans ring-fused bicyclic compounds 4 when treated with triphenyltin hydride in the presence of a radical initiator. The bicyclic compounds afford ketones on double-bond cleavage, and the angular ester function can be converted into a methyl group. Similar processes occur if an aldehyde is used in the first step instead of a halide. The methodology is general.

  DOI：

  10.1021/jo00076a057

文献信息

• Construction of trans-ring-fused compounds by radical cyclızation
  作者：Derrick L. J. Clive、Hartford W. Manning、Taryn L. B. Boivin

  DOI：10.1039/c39900000972

  日期：——

  hydrogen; prop-2-ynylic aldehydes can be used instead of halides and, in both cases, lactone opening with sodium phenyl selenide, esterification, and treatment with a stannane then leads to trans-ring-fused bicyclic compounds.

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。
• Cueille,G. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 306 - 317
  作者：Cueille,G. et al.

  DOI：——

  日期：——
• 240. Fused carbon rings. Part XIII. Synthesis of derivatives of decalin containing an angular methyl group
  作者：R. P. Linstead、A. F. Millidge、A. L. Walpole

  DOI：10.1039/jr9370001140

  日期：——
• 112. Fused carbon rings. Part VII. The preparation of cyclic hydrocarbons from unsaturated tertiary alcohols. The synthesis of cis-9-methyl-octalin and -decalin, and a proof of the presence of the angular methyl group
  作者：D. C. Hibbit、R. P. Linstead

  DOI：10.1039/jr9360000470

  日期：——
• Sellers,P., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, # 7, p. 2453 - 2458
  作者：Sellers,P.

  DOI：——

  日期：——