Se-Phenyl O-(2-cyclohexen-1-ylmethyl)selenocarbonate | 130082-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Se-Phenyl O-(2-cyclohexen-1-ylmethyl)selenocarbonate
• 英文别名: Cyclohex-2-en-1-ylmethyl phenylselanylformate
• CAS: 130082-76-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Se
• 分子量: 295.24
• InChiKey: YLTNGQALLBSORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Se-Phenyl O-(2-cyclohexen-1-ylmethyl)selenocarbonate 在 三乙基硼 、 三苯基氢化锡 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到hexahydro-isobenzo[c]furan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Formation of trans ring-fused compounds by an alkylation-radical cyclization sequence

  摘要：

  Enolates derived from bicyclic lactones of type 1 (Scheme I) can be alkylated with 2-propynylic halides to give products 2, in which the unsaturated alkyl group is syn to the adjacent ring-fusion hydrogen. Reaction of 2 with sodium phenyl selenide and then with diazomethane produces esters 3, and these give trans ring-fused bicyclic compounds 4 when treated with triphenyltin hydride in the presence of a radical initiator. The bicyclic compounds afford ketones on double-bond cleavage, and the angular ester function can be converted into a methyl group. Similar processes occur if an aldehyde is used in the first step instead of a halide. The methodology is general.

  DOI：

  10.1021/jo00076a057
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-甲醇 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 生成 Se-Phenyl O-(2-cyclohexen-1-ylmethyl)selenocarbonate
  参考文献：
  名称：

  自由基环化法构建反式环稠合化合物

  摘要：

  用丙-2-炔（和烯丙基）溴化物将衍生自（4）型双环内酯的烯醇化物烷基化，得到产物（5），其中不饱和烷基与剩余的环稠合氢同构；丙-2- ynylic醛类可以被用来代替卤化物，并且在这两种情况下，内酯开与苯基硒化钠，酯化和治疗与锡烷然后导致反形环稠合的双环化合物。

  DOI：

  10.1039/c39900000972

文献信息

• CLIVE, DERRICK L. J.;MANNING, HARTFORD W.;BOIVIN, TARYN L. B., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N4, C. 972-974
  作者：CLIVE, DERRICK L. J.、MANNING, HARTFORD W.、BOIVIN, TARYN L. B.

  DOI：——

  日期：——