β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside | 404875-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Glc(b1-3)Glc(b1-3)[Glc(b1-6)]Glc(b1-3)b-Glc；(2R,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,5-dihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-2,3,5-triol
• CAS: 404875-41-8
• 化学式: C₃₀H₅₂O₂₆
• 分子量: 828.727
• InChiKey: ZONZBGQKLPBJLZ-YOJDBAABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  427
• 氢给体数：
  17
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-D-Glc-(1->3)-β-D-Glc-(1->3)-[β-D-Glc-(1->6)]-β-D-Glc-(1->3)-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  植物抗毒素诱导剂活性四葡糖基葡萄糖醇的固相合成

  摘要：

  描述了对水稻具有植物抗毒素诱导剂活性的五糖 1 的固相合成。已经证明了通过在聚合物支持的糖基受体的 3 位使用硫代糖苷 A 3 和 B 2 进行 β 选择性糖基化的有效嵌段型合成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-31933
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-[β-D-glucopyranosyl-(1->6)]-β-D-glucopyranosyl-(1->3)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  基于正交脱保护和糖基化策略的水稻细胞中与激发活性五糖相关的多支低聚糖的平行合成

  摘要：

  我们描述了基于植物抗毒素激动剂活性支链五糖2的结构的多分支寡糖3a - g的并行和有效合成。具有三个不同保护基的四糖5的一锅顺序正交脱保护基提供了七个糖基受体4a – g中的每一个。受体4a - g的糖基化，然后脱保护，得到支链寡糖3a - g。从支架5到3a – g的所有反应过程 除了最终的氢解反应以外，是利用自动合成器以并行方式实现的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00553-7

文献信息

• The first synthesis of tetraglucosyl glucitol having phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on a sequential glycosylation strategy
  作者：Toru Amaya、Hiroshi Tanaka、Takeshi Yamaguchi、Naoto Shibuya、Takashi Takahashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01944-x

  日期：2001.12

  We describe a highly convergent approach for the synthesis of the tetraglucosyl glucitol 1 and its derivatives 4, 5 and 6 which exhibit phytoalexin-elicitor activity in rice cells based on sequential glycosylation.

  我们描述了用于tetraglucosyl葡萄糖醇的合成高度会聚的方法1和它的衍生物4，5和6，其基于顺序的糖基化在水稻细胞显示植物抗毒素诱发剂活性。